syn-7-iodobicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 36071-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: syn-7-iodobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: syn-7-Jod-norborn-2-en
• CAS: 36071-40-6
• 化学式: C₇H₉I
• 分子量: 220.053
• InChiKey: PHEJZFSBEAZWHU-KVSKUHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-7-iodobicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 碘 作用下， 生成 (1S,4R,7S)-7-Iodo-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Addition of ICl to Norbornene. The Preparation and Photochemical Isomerization of syn-7-Iodonorbornene

  摘要：

  在吡啶存在下，将 ICl 加到去氢莰烯会生成主要产物：去氢三环碘化物 (1c)、内-2-氯-外-3-碘去氢莰烷 (2c) 和 同向-7-碘-外-2-氯去氢莰烷 (3b)。对 3b 进行碱催化的 HCl 消除会生成同向-7-碘去氢莰烯 (6a)，该化合物经光化学异构化反应得到反向-7-碘去氢莰烯 (6b)。

  DOI：

  10.1139/v72-042
• 作为产物：
  描述：

  anti-Bicyclo(2.2.1)hept-2-en-7-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以71%的产率得到syn-7-iodobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化的抗7-取代降冰片烯的[2+2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌 (II) 催化的反 7-取代降冰片烯与炔烃的 [2+2] 环加成反应。发现环加成以高度的立体选择性进行，使用改进的方案仅以中等至良好的产率给出外立体异构体。各种反 7-取代降冰片烯和炔烃之间的速率比较研究表明，随着烯烃变得更加缺电子，烯烃组分的反应性急剧下降。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国， 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700706

文献信息

• Über die Reaktion 1,2-disubstituierter Norbornane mit Dinatriumtetracarbonylferrat(-II). Vorläufige Mitteilung
  作者：Hugo Camenzind、Ulrich Christian Vögeli、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19830660118

  日期：1983.2.2

  Reductive elimination at 1,2exo-diiodonorbornane (6) was induced by Collman's reagent. Surprisingly, 1,2endo-diiodonorbornane (9) and 1-iodo-2endo-trifluoromethylsulfonyloxy-norbornane (10b) lead only to reactions of the substituent in 2-position. Mechanistic aspects are related to the reactions of monosubstituted iodonorbornanes with Collman's reagent.

  Collman试剂诱导了1,2 exo- diiodonorbornane（6）的还原消除。令人惊讶的是，1,2-内-二碘代降冰片烷（9）和1- io -2-内-三氟甲基磺酰氧基-降冰片烷（10b）仅导致取代基在2-位的反应。机械方面涉及单取代的碘硼烷与Collman试剂的反应。
• GARCIA, MARTINEZ, A.;ESPADA, RIOS, I.;OSIO, BARCINA, J.;MONTERO, HERNANDO+, CHEM. BER., 1984, 117, N 3, 982-989
  作者：GARCIA, MARTINEZ, A.、ESPADA, RIOS, I.、OSIO, BARCINA, J.、MONTERO, HERNANDO+

  DOI：——

  日期：——