(1R,2R,3R,4S,6R,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-8-hydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,4.01,10.03,8.013,17]nonadecane-5,14-dione | 481687-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,6R,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-8-hydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,4.01,10.03,8.013,17]nonadecane-5,14-dione
• CAS: 481687-50-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆
• 分子量: 433.545
• InChiKey: FKCVXFDJWKSVGF-YFSWIYMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,6R,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-8-hydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,4.01,10.03,8.013,17]nonadecane-5,14-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,6R,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-8-hydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,4.01,10.03,8.013,17]nonadec-15-ene-5,14-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1R,2R,3R,4S,6R,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-8-hydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,4.01,10.03,8.013,17]nonadecane-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058