(R)-2,5-dimethylhexane-2,3,5-triol | 135587-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,5-dimethylhexane-2,3,5-triol
• 英文别名: (R)-2,3,5-trihydroxy-2,5-dimethylhexane；(3R)-2,5-dimethylhexane-2,3,5-triol
• CAS: 135587-33-6
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: FBXSZGNVSVBZFT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-2,5-dimethylhexane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation of (E)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexene

  摘要：

  The first asymmetric epoxidation of a tertiary allylic alcohol by the Katsuki-Sharpless reaction has been demonstrated using (E)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexene as a tertiary allylic alcohol substrate to afford optically active 3,4-epoxy-2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane in 70% ee in an excellent chemical yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80823-o

文献信息

• Hydrogen Bond Catalyzed Enantioselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Vijaya Bhasker Gondi、Michel Gravel、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol052301p

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The concept of hydrogen bonding catalysis was extended to the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, which gives rapid access to polyketide derivatives. The reaction of the silyldienol ether shown and a range of aldehydes catalyzed by TADDOL proceeds regiospecifically to produce the addition products in good yields and enantiomeric excesses.

  [化学反应：见正文]。氢键催化的概念扩展到乙烯基类的Mukaiyama aldol反应，该反应可快速获得聚酮化合物衍生物。所示的甲硅烷基二烯醇醚与TADDOL催化的一系列醛的反应在区域上特异性地进行，从而以高收率和对映体过量产生加成产物。