N-(all-trans-retinoyl)-L-cysteic acid methyl ester sodium salt | 1161832-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(all-trans-retinoyl)-L-cysteic acid methyl ester sodium salt
• 英文别名: Sodium methyl N-retinoyl-L-cysteoate；sodium;(2R)-2-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropane-1-sulfonate
• CAS: 1161832-04-7
• 化学式: C₂₄H₃₄NO₆S*Na
• 分子量: 487.593
• InChiKey: UDNDGNMOQGQRJT-LMEXKMPTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(all-trans-retinoyl)-L-cysteic acid methyl ester sodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种N-(全反式-视黄酰基)-L-半胱磺酸甲酯的钠盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式I‑Na所示的N‑(全反式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯的钠盐的制备方法。本发明所述的制备方法包括下述步骤：步骤1、在偶极非质子性溶剂中，在有机碱存在的条件下，将如式III所示的全反式视黄酸丁酸酐与如式II所示的L‑半胱磺酸甲酯进行酰化反应，得到如式I所示的N‑(全反式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯；步骤2、将步骤1中得到的如式I所示的N‑(全反式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯制备成如式I‑Na所示的N‑(全反式‑视黄酰基)‑L‑半胱磺酸甲酯的钠盐，即可。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高，所得产品纯度高；生产成本低，设备要求低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110218168B

文献信息

• Novel Self-Assembled Micelles With Increased Tumor Penetration and Anti-Tumor Efficiency Against Breast Cancer
  作者：Yani Yang、Yuezhu Zhao、Jie Liu、Chen Ge、Weiwei Zhang、Yue Zhang、Junji Wang、Guohao Sun、Xiujun Lin、Xiaohong Lu、Xiang Tang、Jun He、Weigen Lu、Jing Qin

  DOI：10.1007/s11095-022-03338-3

  日期：2022.9

  a novel surfactant based on acitretin (ACMeNa) was synthesized and used to prepare DTX micelles to improve anti-tumor efficiency. Methods Novel micelle-forming excipients were synthesized, and the micelles were prepared using the thin film hydration technique. The targeting effect in vitro, distribution in the tumor, and its mechanism were observed. Pharmacokinetics and anti-tumor effect were further

  目的 最近，在一项 II 期临床研究中，基于视黄酸衍生物表面活性剂的多西他赛 (DTX) 胶束显示出比聚山梨酯溶解的多西他赛 (Taxotere®) 更低的全身毒性和生物等效性。然而，这些表面活性剂在体外和体内的稳定性较差，导致与甲醇的储存条件极其苛刻，形成的胶束在体内迅速崩解，药物快速释放。为了进一步增强DTX胶束在肿瘤中的稳定性和积累，合成了一种基于阿曲汀（ACMeNa）的新型表面活性剂，并用于制备DTX胶束以提高抗肿瘤效率。 方法 合成了新型胶束形成赋形剂，并使用薄膜水合技术制备胶束。观察体外靶向作用、肿瘤内分布及其作用机制。分别在大鼠和荷瘤雌性小鼠中进一步研究了药代动力学和抗肿瘤作用。 结果 用 ACMeNa (ACM-DTX) 制备的 DTX 胶束具有小尺寸 (21.9 ± 0.3 nm)、39% 的负载效率和出色的体外和体内稳定性。体内循环时间长，蓄积持续稳定，在肿瘤中渗透力强，抗肿瘤效果更好，副作用更低。