(4S,3'R,2''S)-3-(3'-{[2''-(tert-butoxycarbonylamino)-3''-phenylpropanoyl]amino}-3'-phenylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 717137-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (4S,3'R,2''S)-3-(3'-{[2''-(tert-butoxycarbonylamino)-3''-phenylpropanoyl]amino}-3'-phenylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxo-1-phenylpropyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 717137-47-8
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₆
• 分子量: 571.673
• InChiKey: LXVWEFOBCZFJAO-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,3'R,2''S)-3-(3'-{[2''-(tert-butoxycarbonylamino)-3''-phenylpropanoyl]amino}-3'-phenylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到Boc-[(S)-Phe-(R)-β-Phe-(S)-Phe]-OH
  参考文献：
  名称：

  双重不对称诱导作为机械探针：假三肽的不对称合成的共轭加成。

  摘要：

  双重不对称感应作为机械探针表明，对于将（R）-和（S）-锂N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到（S）-3'-苯基丙-2'-烯酰基- N-酰基恶唑烷酮的反应构象是4-苄基恶唑烷酮，是反-s-顺式，有助于假三肽的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b401293c
• 作为产物：
  描述：

  (3R,αS)-3-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-3-phenylpropanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 (4S,3'R,2''S)-3-(3'-{[2''-(tert-butoxycarbonylamino)-3''-phenylpropanoyl]amino}-3'-phenylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双重不对称诱导作为机械探针：假三肽的不对称合成的共轭加成。

  摘要：

  双重不对称感应作为机械探针表明，对于将（R）-和（S）-锂N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到（S）-3'-苯基丙-2'-烯酰基- N-酰基恶唑烷酮的反应构象是4-苄基恶唑烷酮，是反-s-顺式，有助于假三肽的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b401293c

文献信息

• Doubly diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium amides to enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones: a mechanistic probe
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Gesine J. Hermann、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.033

  日期：2010.7

  diastereoselective conjugate addition of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones has been used as a mechanistic probe to determine that the reactive conformation is the anti-s-cis form. The β-amino carbonyl products resulting from these conjugate addition reactions are useful templates for further elaboration into an α,β,α-pseudotripeptide

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。