Acetic acid (4R,4aR,4bS,5S,6R,6aR,11aS,11bS,13aR)-4,6-diacetoxy-6a-((R)-1-acetoxy-ethyl)-2,4a,11b-trimethyl-1-oxo-1,4,4a,4b,5,6,6a,7,9,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-8-oxa-cyclohepta[a]phenanthren-5-yl ester | 223797-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (4R,4aR,4bS,5S,6R,6aR,11aS,11bS,13aR)-4,6-diacetoxy-6a-((R)-1-acetoxy-ethyl)-2,4a,11b-trimethyl-1-oxo-1,4,4a,4b,5,6,6a,7,9,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-8-oxa-cyclohepta[a]phenanthren-5-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,8R,9R,10S,11S,12R,13R,17R)-9,10-diacetyloxy-8-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-1,12,15-trimethyl-16-oxo-6-oxatetracyclo[9.8.0.02,8.012,17]nonadeca-3,14-dien-13-yl] acetate
• CAS: 223797-73-7
• 化学式: C₃₁H₄₂O₁₀
• 分子量: 574.668
• InChiKey: PAUNYWLLKFSEFX-NQJQMASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4R,4aR,4bS,5S,6R,6aR,11aS,11bS,13aR)-4,6-diacetoxy-6a-((R)-1-acetoxy-ethyl)-2,4a,11b-trimethyl-1-oxo-1,4,4a,4b,5,6,6a,7,9,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-8-oxa-cyclohepta[a]phenanthren-5-yl ester 、 1-((R)-1-Bromomethyl-but-3-enyl)-2-methoxy-benzene 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potent Kv1.3 inhibitors from correolide—modification of the C18 position

  摘要：

  Kv1.3, the voltage-gated potassium channel in human T cells, represents a new target for treating immunosuppression and autoimmune diseases. Correolide (1), a pentacyclic natural product, is a potent and selective Kv1.3 channel blocker. Simplification of correolide via removal of its E-ring generates enone 4, whose modification produced a new series of tetracyclic Kv1.3 blockers. The structure-activity relationship for this class of compounds in two functional assays, Rb_Kv and human T cell proliferation, is presented herein. The most potent analog 43 is 15-fold more potent than correolide as inhibitor of human T cell proliferation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.058
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-18-hydroxy-22-methoxycarbonyl-D:A-Friedo-A-homo-27,30-dinor-24-oxaoleana-1,20(29)-dien-3-ol 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.92h， 生成 Acetic acid (4R,4aR,4bS,5S,6R,6aR,11aS,11bS,13aR)-4,6-diacetoxy-6a-((R)-1-acetoxy-ethyl)-2,4a,11b-trimethyl-1-oxo-1,4,4a,4b,5,6,6a,7,9,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-8-oxa-cyclohepta[a]phenanthren-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Correolide的新型裂解反应。

  摘要：

  [反应：见正文]五环三萜类天然产物Correolide（1）通过臭氧分解转化为酮2。发现酮2与LiCl发生不寻常的断裂反应。该反应在所检查的几种相似的底物中是普遍的，并且似乎是对correolide型E环结构（酮）特异的。提出了涉及逆醛醇缩合反应，环氧化物的亲核开环和随后的乙酰氧基消除反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol020053g