(6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,4R,5R)-5-[(E)-5-iodopent-2-en-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-methylpent-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one | 1195973-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,4R,5R)-5-[(E)-5-iodopent-2-en-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-methylpent-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one
• CAS: 1195973-79-5
• 化学式: C₄₆H₇₆INO₆SSi₂
• 分子量: 954.254
• InChiKey: DUDSEGGOFRCWKW-QPMITUKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.68
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,4R,5R)-5-[(E)-5-iodopent-2-en-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-methylpent-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到N-[3-[(1R,2E,7S,12S,13E,15S,18R,20R)-10,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,11,14,20-tetramethyl-6-oxo-21-oxatricyclo[16.2.1.07,12]henicosa-2,10,13-trien-7-yl]propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  采用 Barbier 型大环化的海洋毒素 (-)-Gymnodimine 的对映选择性全合成

  摘要：

  海合成：在环境温度下，叔丁基锂在 (-)-gymnodimine（Ts：甲苯-4-磺酰基；TBS：叔丁基二甲基甲硅烷基）的第一次全合成中促进 Barbier 型大环化，它是螺环的成员亚胺类海洋毒素。该合成还采用了乙烯基 Mukaiyama 醛醇工艺，将不稳定的丁烯内酯部分偶联到大环酮中间体上。

  DOI：

  10.1002/anie.200903432
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以99%的产率得到(6S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,4R,5R)-5-[(E)-5-iodopent-2-en-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-methylpent-1-enyl]-10-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  采用 Barbier 型大环化的海洋毒素 (-)-Gymnodimine 的对映选择性全合成

  摘要：

  海合成：在环境温度下，叔丁基锂在 (-)-gymnodimine（Ts：甲苯-4-磺酰基；TBS：叔丁基二甲基甲硅烷基）的第一次全合成中促进 Barbier 型大环化，它是螺环的成员亚胺类海洋毒素。该合成还采用了乙烯基 Mukaiyama 醛醇工艺，将不稳定的丁烯内酯部分偶联到大环酮中间体上。

  DOI：

  10.1002/anie.200903432