1,4-bis(4-isopropylphenyl)buta-1,3-diyne | 35672-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis(4-isopropylphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-Propan-2-yl-4-[4-(4-propan-2-ylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 35672-49-2
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: MUGZTQIJYXSPIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-isopropylphenyl)buta-1,3-diyne 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到4,4''-diisopropyl-4'-(4-isopropylphenyl)-3',5',6'-tris((4-isopropylphenyl)ethynyl)-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化 1,3-丁二炔电化学 [2 + 2 + 2] 环三聚反应生成六取代芳烃

  摘要：

  电化学过渡金属催化被认为是构建多种有机骨架的一种合成上有吸引力的方法，因为它避免了化学氧化还原试剂的使用。在此，我们报道了一种优雅的铑催化电化学[2 + 2 + 2] 1,3-丁二炔环三聚反应，用于在未分割的电池中区域选择性合成结构多样的六取代芳烃。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和高原子经济性。机理研究表明，五元C-Rh金属环物种的形成至关重要，它将依次经历连续的配位、迁移插入和还原消除以提供所需的芳烃。

  DOI：

  10.1039/d3gc02831c
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81 %的产率得到1,4-bis(4-isopropylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  金催化：2,3- 或 1,4- 加成丁二炔

  摘要：

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200497

文献信息

• [Cu]-catalyzed direct coupling of dibromoalkenes: Synthesis of symmetrical 1,3-diynes and triazoles
  作者：Lodi Mahendar、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2017.1315732

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT An efficient [Cu]-catalyzed homocoupling of 1,1-dibromoalk-1-enes is described for the synthesis of symmetrical 1,3-diyines. The method showed good substrate scope and amenable to aryl and heteroaryl systems. Significantly, the strategy was also successfully applied to the sequential one-pot synthesis of triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种有效的 [Cu] 催化的 1,1-dibromoalk-1-enes 均偶联反应，用于合成对称的 1,3-二炔。该方法显示出良好的底物范围，适用于芳基和杂芳基体系。值得注意的是，该策略也成功地应用于三唑类的顺序一锅法合成。图形概要
• An unusual autocatalysis with an air-stable Pd complex to promote enantioselective synthesis of Si-stereogenic enynes
  作者：Fang-Ying Ling、Fei Ye、Xiao-Jun Fang、Xiao-Hua Zhou、Wei-Sheng Huang、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d2sc06181c

  日期：——

  Given the powerful potential of chiral-at-silicon chemistry, enantioselective synthesis of Si-stereogenic centers has attracted substantial research interest in recent years. However, the catalytic asymmetric synthesis of Si-stereogenic organosilicon compounds remains an appealing venture and is a challenging subject because of the difficulty in achieving high reactivity and stereoselectivity for “silicon-center”

  鉴于硅手性化学的巨大潜力，近年来，硅手性中心的对映选择性合成引起了广泛的研究兴趣。然而，Si-立体有机硅化合物的催化不对称合成仍然是一个有吸引力的冒险，并且由于难以实现“硅中心”转化的高反应性和立体选择性，因此是一个具有挑战性的课题。在此，我们公开了一种高度对映选择性钯催化的 1,3-二炔与二氢硅烷的氢化硅烷化反应，这使得能够以良好的收率和优异的 ee（高达 > 99%）通过去对称化。该反应中不同寻常的立体选择性是通过精确控制新开发的手性配体的空间位阻和电子效应实现的，从而产生范围广泛的手性硅烷和带有 Si 手性中心的含 Si 聚合物，否则很难获得. 高对映选择性的关键依赖于催化剂聚集诱导的非共价相互作用，这对 Si-H 键的活化和对映选择性的增强产生了显着的积极影响，其中钯/P-配体络合物被证明是空气-在此反应中稳定且对水分不敏感。
• Unlocking Diverse π-Bond Enrichment Frameworks by the Synthesis and Conversion of Boronated Phenyldiethynylethylenes
  作者：Jinhui Xie、Wangyang Li、Yong Lu、Yanping Zheng、Yanying Huang、Shanglin Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.4c01989

  日期：2024.4.10

  building block in organic synthesis but also assume a pivotal role in the fields of materials science, biomedicine, photochemistry, and other related disciplines owing to their distinctive structural characteristics. The incorporation of various substituents into the C═C double bonds of tetrasubstituted alkenes is currently a highly significant research area. However, the synthesis of tetrasubstituted alkenes

  π键富集框架不仅是有机合成的重要组成部分，而且由于其独特的结构特征，在材料科学、生物医学、光化学和其他相关学科领域中发挥着关键作用。将各种取代基掺入四取代烯烃的C=C双键中是目前非常重要的研究领域。然而，双键上具有不同取代基的四取代烯烃的合成对实现立体选择性提出了重大挑战。在这里，我们报道了一种高效、收敛的铜催化对称和不对称 1,3-二炔、B 2 pin 2和乙炔溴化硼基烷基化反应，构建具有优异化学、立体结构的硼化苯基二乙炔基乙烯 (BPDEE) 衍生物。和区域选择性。 BPDEE衍生物可以通过分步过程转化为新型四取代有机π-共轭偕二苯基二乙炔乙烯（DPDEE）、乙烯基苯基二乙炔乙烯（VPDEE）和苯基三乙炔乙烯（PTEE）衍生物，为复杂π键富集框架的合成提供了灵活的平台以前的方法很难合成。初步的光学表征表明，合成的分子表现出聚集诱导发射（AIE）特性，这进一步为未来的应用奠定了基础，丰富和推进了功能性π共轭框架研究领域。
• Reaction of phenylethynylmagnesium bromide or styrylmagnesium bromide with thionyl chloride, a novel coupling reaction
  作者：Akira Uchida、Tokuaki Nakazawa、Isao Kondo、Nobuhiro Iwata、Sumio Matsuda

  DOI：10.1021/jo00796a042

  日期：1972.11

表征谱图