Dictyopteren A 9 | 22822-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Dictyopteren A 9
• 英文别名: trans-1-(cis-1-Hexenyl)-2-vinylcyclopropan；trans-1-[(1z)-Hexenyl]-2-vinylcyclopropane；(1S,2S)-1-ethenyl-2-[(Z)-hex-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 22822-99-7；22823-03-6；24519-26-4；25047-20-5；35501-91-8；50265-47-9；50265-49-1；53956-87-9；53956-88-0；53956-89-1；77210-40-3；99438-15-0；99438-16-1；106137-59-1；106137-61-5；133576-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: UZAYYMIBUZEMAI-YTHBOFTNSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-1,5-undecadien-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 伯吉斯试剂 、 乙基{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}乙酸酯 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 Dictyopteren A 9
  参考文献：
  名称：

  （±）-dictyopterene A（一种从褐色海藻中获得的有味物质）的生物遗传类型合成，

  摘要：

  （±）-dictyopterene A（）的生物遗传型合成通过使用1，-5-undecadien-3-ol（）被假定为的生物合成中间体而实现：该合成意味着dictyoprolene（）转化为dictyopterene A（）。是正式制作的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80163-8

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Pheromones of South-Pacific Brown Algae: Hormosirene and Dictyopterene A
  作者：Theo Schotten、Wilhelm Boland、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1002/hlca.19850680514

  日期：1985.8.14

  3-hexadienyl)-2-vinylcyclopropane) is the specific sex attractant of several brown algae of the Australian shelf, while dictyopterene A ((+)-2; (1R, 2R)-1-((1E)-1-hexenyl)-2-vinylcyclopropane) is found as a minor constituent of the pheromone bouquets. The asymmetric synthesis of the two hydrocarbons is performed by resolution of the amides (−)-5 and (+)-5a obtained from (−)-(R)-2-phenylglycinol and racemic trans

  Hormosirene（（-）- 1 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E，3 Z）-1,3-己二烯基）-2-乙烯基环丙烷）是澳大利亚几种褐藻的特异性引诱剂货架，而dictyopterene A（（+）- 2 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E）-1-己烯基）-2-乙烯基环丙烷）被发现是信息素束的次要组成部分。（ - ） -二烃的不对称合成是由酰胺的分辨率进行5和（+） - 5a中（ - ） - （获自- [R）-2-苯基甘氨醇和外消旋反式-vinylcyclopropanecarboxylic酸（外消旋- 4）在硅胶上。两种非对映异构体都是光学纯的。通过立体选择性维蒂希烯化将它们转化为标题化合物。化合物（-）- 1是通过生物学活性测定法确定的海藻剑兰生殖系统的活性交配信息素。
• Jaenicke, Lothar; Boland, Wilhelm, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 659 - 670
  作者：Jaenicke, Lothar、Boland, Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• Akintobi,T. et al., Liebigs Annalen der Chemie, <hi>1979</hi>, p. 986 - 996
  作者：Akintobi,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biogenetic-type synthesis of (±)-dictyopterene A, an odoriferous substance obtained from brown seaweeds,
  作者：Kiyoyuki Yamada、Hiroaki Tan、Keiko Hirota

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80163-8

  日期：1980.1

  Biogenetic-type synthesis of (±)-dictyopterene A () was achieved employing 1,-5-undecadien-3-ol () postulated to be a biosynthetic intermediate of : this synthesis means that transformation of dictyoprolene () into dictyopterene A () was formally made.

  （±）-dictyopterene A（）的生物遗传型合成通过使用1，-5-undecadien-3-ol（）被假定为的生物合成中间体而实现：该合成意味着dictyoprolene（）转化为dictyopterene A（）。是正式制作的。