8-methoxy-5,6-methylenedioxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene | 1148136-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-methoxy-5,6-methylenedioxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
• 英文别名: 5-methoxy-7,7,10a-trimethyl-9,10-dihydro-8H-indeno[2,1-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 1148136-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: VDPKASXNJLROOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-5,6-methylenedioxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene 、 丙酮 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到7-(2-hydroxy-2-propyl)-8-methoxy-5,6-methylenedioxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通往4a-甲基四氢芴骨架的一种非常有效的途径：（±）-二氢蒽酮和（±）-台湾ai醌H的短合成

  摘要：

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。

  DOI：

  10.1021/jo900153y
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)methanol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以97%的产率得到8-methoxy-5,6-methylenedioxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通往4a-甲基四氢芴骨架的一种非常有效的途径：（±）-二氢蒽酮和（±）-台湾ai醌H的短合成

  摘要：

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。

  DOI：

  10.1021/jo900153y

文献信息

• A Very Efficient Route toward the 4a-Methyltetrahydrofluorene Skeleton: Short Synthesis of (±)-Dichroanone and (±)-Taiwaniaquinone H
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Ricardo Meneses、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández

  DOI：10.1021/jo900153y

  日期：2009.5.1

  A very expedient and efficient new route toward taiwaniaquinoids, bearing the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton, is reported. Key steps are the intramolecular Friedel−Crafts alkylation of an aryldiene and the degradative oxidation of a methylenedioxy group; the latter process could also be utilized for building the 2-hydroxy-1,4-benzoquinone unit, which is frequently found in natural products. Utilizing

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。