methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzylarabinose(open)-[1(R)->4,6]-2,3-di-O-benzyl-α-glucopyranoside | 853734-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzylarabinose(open)-[1(R)->4,6]-2,3-di-O-benzyl-α-glucopyranoside
• CAS: 853734-22-2
• 化学式: C₅₄H₆₄O₁₈
• 分子量: 1001.09
• InChiKey: BPWNBIDZTBZOHY-QUWCBVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  197.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzylarabinose(open)-[1(R)->4,6]-2,3-di-O-benzyl-α-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,5-tri-O-acetylarabinose(open)-[1(R)->4,6]-2,3-di-O-acetyl-α-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage

  摘要：

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol050324y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-arabitol 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzylarabinose(open)-[1(R)->4,6]-2,3-di-O-benzyl-α-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage

  摘要：

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol050324y