methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate | 204982-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate
• 英文别名: methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitrooct-2-enoate
• CAS: 204982-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: NRAQDMNMLSPKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate 在 镍 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对苯二酚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 15,16-methylenedioxy-8-oxo-cis-erythrinan
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer 型环化制备赤藓醇的新方法

  摘要：

  报道了一种成功的合成赤藓红的新策略。(硝基甲基)芳烃衍生物16与醛17缩合得到硝基醛醇19。除去羟基后，通过分子内迈克尔加成形成含有赤藓烷环A和D的亚基26a、b。还原硝基官能团，然后将所得氨基与附加的乙酸酯基团环化，得到带有角芳基的双环内酰胺 29a、b。通过甲基苯基亚砜的杂迈克尔加成在 29a 和 29b 的氮原子处进行双碳延伸，然后进行普默勒型环化，分别得到顺式和反式 11-苯基硫代赤藓聚糖 8-ones 35a 和 35b。C-11 处的还原脱硫在 8 个步骤中从 16 提供了所需的 erythrinan-8-ones 39a 和 39b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<909::aid-ejoc909>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxyhept-2-enoate 在 重铬酸吡啶 、 Amberlyst A-21 、 伯吉斯试剂 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitro-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer 型环化制备赤藓醇的新方法

  摘要：

  报道了一种成功的合成赤藓红的新策略。(硝基甲基)芳烃衍生物16与醛17缩合得到硝基醛醇19。除去羟基后，通过分子内迈克尔加成形成含有赤藓烷环A和D的亚基26a、b。还原硝基官能团，然后将所得氨基与附加的乙酸酯基团环化，得到带有角芳基的双环内酰胺 29a、b。通过甲基苯基亚砜的杂迈克尔加成在 29a 和 29b 的氮原子处进行双碳延伸，然后进行普默勒型环化，分别得到顺式和反式 11-苯基硫代赤藓聚糖 8-ones 35a 和 35b。C-11 处的还原脱硫在 8 个步骤中从 16 提供了所需的 erythrinan-8-ones 39a 和 39b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<909::aid-ejoc909>3.0.co;2-7