(-)-10α-acetoxy-1αH,5βH-guaia-3,6-diene | 913707-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-10α-acetoxy-1αH,5βH-guaia-3,6-diene
• 英文别名: [(3aR,4R,8aS)-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-3a,5,6,8a-tetrahydro-3H-azulen-4-yl] acetate
• CAS: 913707-06-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: GQDYYBLLNLRQRZ-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10α-acetoxy-1αH,5βH-guaia-3,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(-)-10α-hydroxy-1αH,5βH-guaia-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Alismoxide和（+）-4- e pi -Alismoxide的合成

  摘要：

  4- -的第一全合成（+） - alismoxide和（+）外延报告alismoxide。正式化疗选择性，区域选择性，立体选择性和添加水到10α乙酰氧基1α ħ，5β ħ -guaia -3,6-二烯还原后得到目标化合物。（+）-alismoxide的绝对立体化学已经建立。[α] D +8.6的低值表示生物合成过程中产生大量的Alismoxide。此外，天然guaienediol的分离自结构串叶松香草已被校正到（ - ） - alismoxide。

  DOI：

  10.1021/jo061278y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10α-acetoxy-1αH-guaia-4,6-dien-3-one 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-10α-acetoxy-1αH,5βH-guaia-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Alismoxide和（+）-4- e pi -Alismoxide的合成

  摘要：

  4- -的第一全合成（+） - alismoxide和（+）外延报告alismoxide。正式化疗选择性，区域选择性，立体选择性和添加水到10α乙酰氧基1α ħ，5β ħ -guaia -3,6-二烯还原后得到目标化合物。（+）-alismoxide的绝对立体化学已经建立。[α] D +8.6的低值表示生物合成过程中产生大量的Alismoxide。此外，天然guaienediol的分离自结构串叶松香草已被校正到（ - ） - alismoxide。

  DOI：

  10.1021/jo061278y

文献信息

• Syntheses of (+)-Alismoxide and (+)-4-<i>e</i><i>pi</i>-Alismoxide
  作者：Gonzalo Blay、Begoña García、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo061278y

  日期：2006.9.1

  The first total syntheses of (+)-alismoxide and (+)-4-epi-alismoxide are reported. Formal chemo-, regio-, and stereoselective addition of water to 10α-acetoxy-1αH,5βH-guaia-3,6-diene afforded the target compounds after reduction. The absolute stereochemistry of (+)-alismoxide has been established. The low [α]D +8.6 value indicates that significant amounts of alismoxide result from biosynthetic processes

  4- -的第一全合成（+） - alismoxide和（+）外延报告alismoxide。正式化疗选择性，区域选择性，立体选择性和添加水到10α乙酰氧基1α ħ，5β ħ -guaia -3,6-二烯还原后得到目标化合物。（+）-alismoxide的绝对立体化学已经建立。[α] D +8.6的低值表示生物合成过程中产生大量的Alismoxide。此外，天然guaienediol的分离自结构串叶松香草已被校正到（ - ） - alismoxide。