5-ethoxy-4-formyl-3-(1-phenylcarbonyloxypropyl)furan | 229176-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethoxy-4-formyl-3-(1-phenylcarbonyloxypropyl)furan
• 英文别名: 1-(5-Ethoxy-4-formylfuran-3-yl)propyl benzoate
• CAS: 229176-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: UKQOHKOFSCKBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-4-formyl-3-(1-phenylcarbonyloxypropyl)furan 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (+/-)-mappicine
  参考文献：
  名称：

  收敛的全合成甲氧苄啶酮：领先的抗病毒化合物

  摘要：

  描述了天然存在的马卡比汀酮1和马卡比汀2的有效的全合成。该方法基于三环胺5与假酰氯20的组装。利用弗里德兰德缩合法来构建ABC骨架，并使用过选择性的Diels-Alder方法来制备假酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00191-x
• 作为产物：
  描述：

  6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-ethoxy-4-formyl-3-(1-phenylcarbonyloxypropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  收敛的全合成甲氧苄啶酮：领先的抗病毒化合物

  摘要：

  描述了天然存在的马卡比汀酮1和马卡比汀2的有效的全合成。该方法基于三环胺5与假酰氯20的组装。利用弗里德兰德缩合法来构建ABC骨架，并使用过选择性的Diels-Alder方法来制备假酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00191-x

文献信息

• A convergent total synthesis of mappicine ketone: A leading antiviral compound
  作者：J.S. Yadav、Sanjita Sarkar、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00191-x

  日期：1999.4

  An efficient total synthesis of the naturally occuring mappicine ketone 1 and mappicine 2 are described. The approach is based on the assembly of tricyclic amine 5 with pseudo acid chloride 20. A Friedlander condensation is utilized for the construction of the ABC skeleton and a periselective Diels-Alder approach is utilized for the preparation of the pseudo acid chloride.

  描述了天然存在的马卡比汀酮1和马卡比汀2的有效的全合成。该方法基于三环胺5与假酰氯20的组装。利用弗里德兰德缩合法来构建ABC骨架，并使用过选择性的Diels-Alder方法来制备假酰氯。