trans-1-(Phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)cyclohexane | 76649-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(Phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)cyclohexane
• 英文别名: trans-1-tosyl-2-phenylselenocyclohexane；1-methyl-4-[(1R,2R)-2-phenylselanylcyclohexyl]sulfonylbenzene
• CAS: 76649-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂SSe
• 分子量: 393.408
• InChiKey: UAWULJBSDQYHES-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  536.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(Phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)cyclohexane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到1-(1-环己烯-1-基磺酰基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  “硒代磺酸化”：将硒代磺酸磺酸盐添加到烯烃中

  摘要：

  苯基芳烯醇磺酸盐与不受阻碍的烯烃的反应可得到通常具有高区域选择性和立体选择性的β-苯基硒代砜加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80006-2
• 作为产物：
  描述：

  苯亚硒酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-1-(Phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Se-Phenyl areneselenosulfonates: their facile formation and striking chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a015

文献信息

• “Selenosulfonation”: the addition of selenolsulfonates to olefins
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80006-2

  日期：1980.1

  The reaction of phenyl areneselenolsulfonates with unhindered olefins affords β-phenylselenosulfone adducts, usually with high regio- and stereoselectivity.

  苯基芳烯醇磺酸盐与不受阻碍的烯烃的反应可得到通常具有高区域选择性和立体选择性的β-苯基硒代砜加合物。
• BACK T. G.; COLLINS S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 23, 2215-2218
  作者：BACK T. G.、 COLLINS S.

  DOI：——

  日期：——
• BACK, T. G.;COLLINS, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3249-3256
  作者：BACK, T. G.、COLLINS, S.

  DOI：——

  日期：——
• GANCARZ, R. A.;KICE, J. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4899-4906
  作者：GANCARZ, R. A.、KICE, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Selenosulfonation: boron trifluoride catalyzed or thermal addition of selenosulfonates to olefins. A novel regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins

  DOI：10.1021/jo00329a021

  日期：1981.7