4-异丙基苯甲酰基氟化物 | 87114-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-异丙基苯甲酰基氟化物
• 英文名称: p-isopropylbenzoyl fluoride
• 英文别名: 4-(Propan-2-yl)benzoyl fluoride；4-propan-2-ylbenzoyl fluoride
• CAS: 87114-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: UCXAAJMNFNFXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酰基氟化物 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以0.053 g的产率得到N-benzyl-4-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过醛键的C–H键的光催化氟化 合成酰基氟†

  摘要：

  酰氟由于其独特的稳定性而成为通用的酰化剂。然而，它们的合成可能带来挑战，并且通常通过羧酸的脱氧氟化来完成。在这里，我们证明了酰氯可以直接由醛类通过C（sp 2）-H氟化反应制备，该反应涉及廉价的光催化剂脱卡酸钠和亲电氟化剂N-氟苯磺酰亚胺。这种方便的氟化策略可将脂族和芳族醛直接转化为酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc06375c
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 sodium decatungstate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到4-异丙基苯甲酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  通过醛键的C–H键的光催化氟化 合成酰基氟†

  摘要：

  酰氟由于其独特的稳定性而成为通用的酰化剂。然而，它们的合成可能带来挑战，并且通常通过羧酸的脱氧氟化来完成。在这里，我们证明了酰氯可以直接由醛类通过C（sp 2）-H氟化反应制备，该反应涉及廉价的光催化剂脱卡酸钠和亲电氟化剂N-氟苯磺酰亚胺。这种方便的氟化策略可将脂族和芳族醛直接转化为酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc06375c

文献信息

• Design and Synthesis of <b>WJ-Phos</b>, and Application in Cu-Catalyzed Enantioselective Boroacylation of 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Jie Han、Wei Zhou、Pei-Chao Zhang、Huamin Wang、Ronghua Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02080

  日期：2019.8.2

  The highly enantioselective copper-catalyzed three-component boroacylation of 1,1-disubstituted allenes is reported by using a class of chiral ligands (WJ-Phos), delivering various functionalized organoboron compounds bearing an all-carbon stereocenter in moderate to good yields with high enantioselectivities. WJ-Phos is a ferrocene-derived chiral sulfinamide phosphine ligand and can be easily synthesized

  通过使用一类手性配体（WJ-Phos）报道了高对映选择性的铜催化的1,1-二取代的丙二烯的三组分硼酰化，以中等到良好的产率提供了带有全碳立构中心的各种功能化有机硼化合物对映选择性。WJ-Phos是二茂铁衍生的手性亚磺酰胺膦配体，可在短时间内从容易获得的起始原料以克为单位轻松合成。该反应的显着特征包括中等至良好的产率，高对映选择性，克级合成，多样的合成转化以及新的手性配体的开发。
• Nucleophilic Fluorination Catalyzed by a Cyclometallated Rhodium Complex
  作者：Patrick J. Morgan、Graham C. Saunders、Stuart A. Macgregor、Andrew C. Marr、Peter Licence

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00052

  日期：2022.4.11

  Quantitative catalytic nucleophilic fluorination of a range of acyl chlorides to acyl fluorides was promoted by a cyclometallated rhodium complex [(η5,κ2C-C5Me4CH2C6F5CH2NC3H2NMe)- RhCl] (1). 1 can be prepared in high yields from commercially available starting materials using a one-pot method. The catalyst could be separated, regenerated, and reused. Rapid quantitative fluorination generated the fluoride

  环金属铑配合物 [(η 5 ,κ 2 CC 5 Me 4 CH 2 C 6 F 5 CH 2 NC 3 H 2 NMe)- RhCl] ( 1 ）。 1可以使用一锅法由市售起始原料以高产率制备。催化剂可以分离、再生和重复使用。快速定量氟化生成活性药物成分丙磺舒的氟化物类似物。红外原位监测验证了基材到产品的清洁转化。 VTNA 图解动力学分析和 DFT 计算得出了涉及亲核 Rh-F 键的假定反应机制。
• Photoinduced N-Heterocyclic Nitrenium-Catalyzed Single Electron Reduction of Acyl Fluorides for Phenanthridine Synthesis
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00049

  日期：2023.1.27

  Acyl fluorides are versatile reagents in organic synthesis. However, there is no precedent to employ acyl fluorides as acyl radical precursors. We herein report an N-heterocyclic nitrenium iodide salt-catalyzed photoreduction of acyl fluorides to produce acyl radicals, which could react with 2-isocyanobiaryls to afford various carbonyl phenanthridines.

  酰氟是有机合成中的通用试剂。然而，没有使用酰基氟作为酰基自由基前体的先例。我们在此报道了一种 N-杂环碘化氮盐催化光还原酰基氟产生酰基自由基，该酰基自由基可以与 2-异氰基联芳基反应得到各种羰基菲啶。
• Low-resolution microwave studies of substituted ethyl- and isopropylbenzenes
  作者：Nancy S. True、Maya S. Farag、Robert K. Bohn、Malcolm A. MacGregor、J. Radhakrishnan

  DOI：10.1021/j100246a018

  日期：1983.11
• CN115925625
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——