4-异丙基苯甲酰氯 | 21900-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-异丙基苯甲酰氯
• 英文名称: p-isopropylbenzoyl chloride
• 英文别名: 4-isopropylbenzoyl chloride；4-(1-methylethyl)benzoyl chloride；4-propan-2-ylbenzoyl chloride
• CAS: 21900-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: LBSYWDTVBUZMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P330,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H314,H332
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗高血脂的N-苄基氨基磺酸盐，N-苄基氨基磺酸盐和苄基磺酰胺的结构活性研究

  摘要：

  已经制备了一系列芳基取代的N-苯甲酰基-和N-苄基氨基磺酸钠盐和苄基磺酰胺钠盐，并以20 mg / kg / d ip ip水平在雄性CF1小鼠中检测了16 d的降血脂活性。这些物质也接受了毒理学评估和化学稳定性研究。通常，氨基磺酸盐和磺酰胺都显着降低了小鼠的血清胆固醇和甘油三酸酯水平。该化合物是非致突变性的，在雄性小鼠中没有显示出急性毒性或肝或肾功能受损，并且在3.5-7.4的pH范围内，作为一水合物和水溶液都具有化学稳定性。虽然这一系列的氨基磺酸盐和磺酰胺盐都降低了血清胆固醇和甘油三酸酯的水平，

  DOI：

  10.1002/jps.2600730321
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-异丙基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  低毒拉帕乌汀衍生物作为潜在镇痛剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  C 18 -二萜生物碱乌鸦碱（LA）是一种在中国使用的非成瘾性镇痛药。毒性（LD 50  = 11.7 mg/kg）限制了其应用。在这项工作中，通过修饰其 C4 乙酰氨基苯甲酸酯侧链，设计和合成了两个系列的 LA 衍生物，包括酰胺和磺酰胺 ( 1-93 )。评价了所有衍生物的体内镇痛活性和毒性，并总结了构效关系。六种先导化合物（35、36、39、49、70和89) 对 LA 表现出近似镇痛活性，但毒性显着降低。这些化合物的治疗指数是 LA 的 14-30 倍。UPLC-MS E对先导化合物39、49、70和89进行了体内代谢研究，表明潜在衍生物毒性低的原因可能是它们难以代谢为有毒代谢物N-deacetyllappaconitine 与 LA 相比。离子通道阅读器 (ICR) 还研究了先导化合物对钠通道和 hERG 通道的影响，进一步揭示了它们的镇痛和毒性减弱机制。钠通道测定表明，这些先导化合物的镇痛机制是抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114776

文献信息

• [EN] CARBOXYL SUBSTITUTED INDOLES FOR USE AS PPAR ALPHA MODULATORS<br/>[FR] INDOLES À SUBSTITUTION CARBOXYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU PPAR-ALPHA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009147121A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  There is provided according to the invention novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof wherein one of R1 and R2 is H and the other is COOH. The compounds are useful as PPAR modulators.

  根据本发明提供了式(I)的新化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1和R2中的一个是H，另一个是COOH。这些化合物可用作PPAR调节剂。
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Substituent Effect on the Enantiomer-Differentiating Reaction of Lithiomethyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxide with Meta- or Para-Substituted (<i>R</i>)-(−)-Menthyl Benzoates
  作者：Norio Kunieda、Takeshi Nakanishi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2229

  日期：1989.7

  para-substituents, with 2 equivalents of racemic lithiomethyl p-tolyl sulfoxide displays the feature of an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides. The degree and the direction of enantioselectivity were affected by the nature of the substituent on benzene ring. The electron-releasing substituents trend to increase the %e.e. value. The reversal in the configuration

  用 2 当量的外消旋锂硫甲基对甲苯基亚砜处理 (R)-(-)-薄荷基苯甲酸酯，其具有多种间位或对位取代基，显示出对映异构体分化反应的特征，提供相应的光学活性β-酮亚砜。对映选择性的程度和方向受苯环上取代基性质的影响。释放电子的取代基有增加 %ee 值的趋势。还观察到随着具有高吸电子 p-CN 基团的取代基的变化，构型发生逆转。由此获得的 R⁄S 值与哈米特 a 值 (r=0.975) 具有良好的相关性，提供了一条负直线。基于这些观察，已经讨论了该反应的合理立体化学过程。
• Merging gold catalysis, organocatalytic oxidation, and Lewis acid catalysis for chemodivergent synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides
  作者：Shaoyu Mai、Changqing Rao、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc05746f

  日期：——

  Novel catalytic systems consisting of cationic gold complexes, N-hydroxyphthalimide (NHPI), and transition-metal-based Lewis acids have been developed for the one-pot synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides with excellent functional group tolerance. These transformations demonstrated the excellent compatibility of homogeneous gold catalysis with organocatalytic oxidative carbon–nitrogen

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。
• N-Acylphenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Hisashi Shinkai、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00119a007

  日期：1988.11

  N-Benzoyl-DL-phenylalanine (1) was found to possess hypoglycemic activity. A series of the analogues of compound 1 were prepared and evaluated for their blood glucose lowering activity. Both the steric effects of the phenylalanine moiety and the effects of variations in the acyl moiety were investigated. This study elucidated some of the structure-activity relationships and led to the development of

  N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸（1）被发现具有降血糖活性。制备了一系列化合物1的类似物，并评估了它们的降血糖活性。研究了苯丙氨酸部分的空间影响和酰基部分变化的影响。这项研究阐明了一些构效关系，并导致了N-（4-乙基苯甲酰基）-D-苯丙氨酸（34）的开发，其效力是初始化合物1的50倍。