methyl (5S,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-(7E)-7-<(2R)-4-chloro-2-methoxymethyloxy-2-<(Z)-2-octenyl>-5-oxo-3-cyclopentenylidene>heptanoate | 103531-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5S,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-(7E)-7-<(2R)-4-chloro-2-methoxymethyloxy-2-<(Z)-2-octenyl>-5-oxo-3-cyclopentenylidene>heptanoate
• 英文别名: methyl (5S,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-(7E)-7-[(2R)-4-chloro-2-methoxymethyloxy-2-((Z)-2-octenyl)-5-oxo-3-cyclopentenylidene]heptanoate
• CAS: 103531-28-8
• 化学式: C₂₆H₃₉ClO₇
• 分子量: 499.044
• InChiKey: HCULALSQTLYXDX-PFIMMNLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-(7E)-7-<(2R)-4-chloro-2-methoxymethyloxy-2-<(Z)-2-octenyl>-5-oxo-3-cyclopentenylidene>heptanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 (5S,6S)-7-[(R)-4-Chloro-2-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-5,6-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of punaglandin 3 and 4. Revision of the structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a060
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 钯 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三丁基氯化锡 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 161.75h， 生成 methyl (5S,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-(7E)-7-<(2R)-4-chloro-2-methoxymethyloxy-2-<(Z)-2-octenyl>-5-oxo-3-cyclopentenylidene>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of punaglandin 4 by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85825-7

文献信息

• Total synthesis of punaglandin 4
  作者：Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95721-6

  日期：1987.1

  A marine prostanoid, punaglandin 4 has been synthesized from 1,2-bis-trimethylsilyloxycyclopentene () via rearrangement of the allylic methanesulfonate as a key step.

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。