3R,4Z,6E,8E-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid | 875577-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3R,4Z,6E,8E-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid
• 英文别名: (3R,4Z,6E,8E)-3-acetyloxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoic acid
• CAS: 875577-53-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: MVPWVVFEBNVPEF-UCPPYSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,4Z,6E,8E-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 TMS-quinidine 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3R,4Z,6E,8E-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k

文献信息

• A general route to the Streptomyces-derived inthomycin family: the first synthesis of (+)-inthomycin B
  作者：Michael R. Webb、Craig Donald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.042

  日期：2006.1

  A concise, convergent and stereocontrolled synthesis of (+)-inthomycin B, based on the Stille coupling of a stannyl-diene with an oxazole vinyl iodide unit, is described. The asymmetric centre was introduced using the Kiyooka ketene acetal/amino acid-derived oxazaborolidinone procedure.

  描述了基于苯乙烯-二烯与恶唑乙烯基碘化物的Stille偶联的（+）-霉素B的简明，会聚和立体控制的合成。使用Kiyooka乙烯酮缩醛/氨基酸衍生的oxazaborolidinone程序引入不对称中心。
• The syntheses of rac-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C using a unified synthetic approach
  作者：Michael R. Webb、Matthew S. Addie、Catherine M. Crawforth、James W. Dale、Xavier Franci、Mathieu Pizzonero、Craig Donald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.116

  日期：2008.5

  The Stille coupling between a common oxazole vinyl iodide and stereodefined stannyl-diene units is described as the cornerstone of a unified synthetic route to the inthomycin family of bioactive Streptomyces metabolites. This procedure has been utilised to prepare (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C for the first time; in these examples the stereogenic centre was introduced using the Kiyooka ketene acetal/amino acid-derived oxazaborolidinone variant of the Mukaiyama aldol reaction. In addition, a convenient preparation of rac-inthomycin A is described based on the same strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.