(3aS,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 104319-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 104319-65-5
• 化学式: C₇H₉IO₃
• 分子量: 268.051
• InChiKey: DGLZXFXXNWTIQU-FNKGTGPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (3aR,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 、 (3aS,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aS,4R,6aS)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  麻风树二萜：制备 Pl-3 的西方片段

  摘要：

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301616
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.51h， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 、 (3aS,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-6-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  麻风树二萜：制备 Pl-3 的西方片段

  摘要：

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301616

文献信息

• A simple enantiocomplementary route to prostanoids; inversion of chirality of 2,5-dihydroxy-cyclopent-3-enyl-acetic acid lactone derivatives
  作者：I. Tömösközi、L. Gruber、E. Gulácsi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98640-4

  日期：1985.1