(S)-4-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)chroman-2-one | 1606147-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (S)-4-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)chroman-2-one
• CAS: 1606147-66-3
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₆S₂
• 分子量: 460.504
• InChiKey: LYSYOAWUZOVCTK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  672.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)chroman-2-one 在 甲醇 、 magnesium 、 nickel dibromide 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(S)-methyl 4-fluoro-3-(2-hydroxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  扩大氟双（苯磺酰基）甲烷的有机催化加成的范围：对映体级联的氟茚满和氟代苯并二氢吡喃酚衍生物的合成

  摘要：

  AbstractHighly enantioselective cascade reactions for the synthesis of fluoroindanes and chromanols derivatives are described. The cascade reactions consisted of either a double Michael reaction or Michael–hemiacetal formation via the addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) to enals. The final products were obtained in good yields with excellent stereoselectivities.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300703
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[fluorobis(phenylsulfonyl)methyl]chroman-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(S)-4-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  扩大氟双（苯磺酰基）甲烷的有机催化加成的范围：对映体级联的氟茚满和氟代苯并二氢吡喃酚衍生物的合成

  摘要：

  AbstractHighly enantioselective cascade reactions for the synthesis of fluoroindanes and chromanols derivatives are described. The cascade reactions consisted of either a double Michael reaction or Michael–hemiacetal formation via the addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) to enals. The final products were obtained in good yields with excellent stereoselectivities.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300703