methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 79218-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79218-89-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: HAERMQNODOZJNH-VAFBSOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成的控制。表征（1→4）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶作用于N-连接寡糖的α-d-（1→3）-和α-d-（1→6）连接的臂上

  摘要：

  摘要输卵管膜至少包含三个N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶（GlcNAc-T），它们将（1-4）-链中的βGlcNAc残基连接到N-连接寡糖核心的ad -Man p残基上，即，（1→4）-β-d -GlcNAc-T III，它添加一个“二等分”的GlcNAc基团形成β-d -Glc p NAc-（1→4）-β-d -Man p-（1→ 4）-d -GlcNAc部分；（1→2）-β-d -GlcNAc-T IV将GlcNAc基团添加到（1→3）-α-d -Man臂上形成β-d -Glc p NAc-（1→4）- [β-dGlc p NAc-（1→2）]-α-d -Man p-（1→3）-β-d-Man p-（1→4）-d -Glc p NAc组分；（1→4）-β-d-GlcNAc-TVI将GlcNAc基团加到β-d-Glcp NAc-（1→6）-[β-d-Glc的α-d-Manp残基上p

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85022-r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-5-(trityloxy)-2-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171

文献信息

• : A mild reagent for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrates
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10599-8

  日期：1998.1

  is an effective reagent to reductively cleave 4,6-O-benzylidene acetals of various hexopyranosides to the corresponding 4-O-benzyl ethers. 4,6-O-Isopropylidene acetals can be similarly cleaved. Common protecting groups are stable to the reaction conditions.

  是一种有效的试剂，用于将各种六吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛还原为相应的4-O-苄基醚。可以类似地裂解4，6-O-异亚丙基缩醛。常见的保护基对反应条件是稳定的。
• Synthesis of a model of an inner chain of cell-wall proteoheteroglycan isolated from Piricularia oryzae: Branched d-mannopentaosides
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80753-3

  日期：1981.6

  Abstract Efficient syntheses are described of the branched d -mannopentaosides methyl 2,6-di- O -(2- O -α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranosyl)α- d -mannopyranoside and methyl 2,4-di- O -(2- O -α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranosyl)-α- d -mannopyranoside, starting from the glycosyl acceptors methyl 3,4-di- O -benzyl-α- d -mannopyranoside and methyl 3,6-di- O -benzyl-α- d -mannopyranoside, and

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。
• Synthesis of some partially substituted methyl α-d- and phenyl 1-thio-α-d-mannopyranosides for the preparation of manno-oligosaccharides
  作者：Zoltán Szurmai、Lajos Balatoni、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84264-7

  日期：1994.2