2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 100759-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• CAS: 100759-62-4
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₇
• 分子量: 507.378
• InChiKey: AKMLLNSVYNRBPE-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 p-nitrophenyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Arnarp; Baumann; Lönn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 4, p. 329 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-三-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基吡喃己糖 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成烯类N-乙酰神经氨酸盐-合成氢嵌段。Kupplung zum N-乙酰神经氨酸半透明糖蜜三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要获得了由N-乙酰神经氨酸和乳糖胺组成的三糖合成嵌段，该嵌段可与其他糖单元进行一般偶联反应。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-甲基-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-半乳清-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→ 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖被用作糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐的存在下，通过与在OH-2处代表糖基受体的未取代的d-甘露糖衍生物反应，将两种化合物转化为四糖。除去保护基团得到O-（5-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90670-0

文献信息

• Control of glycoprotein synthesis. Characterization of (1 → 4)-N-acetyl-β-d-glucosaminyltransferases acting on the α-d-(1 → 3)- and α-d-(1 → 6)-linked arms of N-linked oligosaccharides
  作者：Inka Brockhausen、Gabriele Möller、Ji-Mao Yang、Shaheer H. Khan、Khushi L. Matta、Hans Paulsen、Arthur A. Grey、Rajan N. Shah、Harry Schachter

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85022-r

  日期：1992.12

  3)-α- d -Man arm to form the β- d -Glc p NAc-(1 → 4)-[β- d Glc p NAc-(1 → 2)]-α- d -Man p -(1 → 3)-β- d -Man p -(1 → 4)- d -Glc p NAc component; and (1 → 4)-β- d -GlcNAc-T VI which adds a GlcNAc group to the α- d -Man p residue of β- d -Glc p NAc-(1 → 6)-[β- d -Glc p NAc-(1 → 2)]-α- d -Man p -R to form β- d -Glc p NAc-(1 → 6)-[β- d -Glc p NAc-(1 → 4)]-[β- d -Glc p NAc-(1 → 2)]-α- d -Man p -R. We now report

  摘要输卵管膜至少包含三个N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶（GlcNAc-T），它们将（1-4）-链中的βGlcNAc残基连接到N-连接寡糖核心的ad -Man p残基上，即，（1→4）-β-d -GlcNAc-T III，它添加一个“二等分”的GlcNAc基团形成β-d -Glc p NAc-（1→4）-β-d -Man p-（1→ 4）-d -GlcNAc部分；（1→2）-β-d -GlcNAc-T IV将GlcNAc基团添加到（1→3）-α-d -Man臂上形成β-d -Glc p NAc-（1→4）- [β-dGlc p NAc-（1→2）]-α-d -Man p-（1→3）-β-d-Man p-（1→4）-d -Glc p NAc组分；（1→4）-β-d-GlcNAc-TVI将GlcNAc基团加到β-d-Glcp NAc-（1→6）-[β-d-Glc的α-d-Manp残基上p
• The trisaccharide β-d-GlcpNAc-(1→2)-α-d-Manp-(1→6)-β-d-Manp, as its 8-methoxycarbonyloctyl glycoside, is an acceptor selective for N-acetylglucosaminyltransferase V
  作者：Ole Hindsgaul、S.Hasan Tahir、Om P. Srivastava、Michael Pierce

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90822-x

  日期：1988.3

  Incubation of the trisaccharide acceptor, β- d -Glc p NAc-(1→2)-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -O(CH 2 ) 8 CO 2 Me with sonicates of Rous sarcoma-transformed baby-hamster kidney cells, which contain N -acetylglucosaminyltransferase V activity, resulted in the production of β- d -Glc p NAc-(1→2)-[β- d -Glc p NAc-(1→6)]-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -O(CH 2 ) 8 CO 2 Me ( 4 ). The product of the enzymic reaction

  摘要三糖受体β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p -O（CH 2）8 CO 2 Me的孵育与含有N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V活性的Rous肉瘤转化的婴儿仓鼠肾细胞超声处理，产生了β-d -Glc p NAc-（1→2）-[β-d -Glc p NAc-（ 1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p -O（CH 2）8 CO 2 Me（4）。通过比较其1 Hn.mr光谱与也描述了化学合成的真品4的鉴定，确定了酶促反应的产物。
• Synthesis of a nona- and an undeca-saccharide that form part of the complex type of carbohydrate moiety of glucoproteins
  作者：Hans Lönn、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88003-3

  日期：1983.8

  Silver trifluoromethanesulfonate-promoted condensation of 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D- galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 2,4,-di-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-3-O-(3,6-di-O- benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside gave nonasaccharide and undecasaccharide derivatives. The nonasaccharide 2 and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）缩合β-D-吡喃葡萄糖基溴与苄基2,4，-二-O-苄基-6-O-（3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-3-O-（3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷得到九糖和十一糖衍生物。通过除去保护基，然后进行N-乙酰化，得到九糖2和十一糖3。（公式；请参见文字）。
• Synthesis of the 6- and 6′-phosphates of 8-methoxycarbonyloctyl 2-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranoside
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90133-2

  日期：1986.11
• Synthesis of a tetrasaccharide of the extended core-region of the saccharide moiety of N-linked glycoproteins
  作者：Rajan N. Shah、Dale A. Cumming、Artnur A. Grey、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90207-6

  日期：1986.9