2-((2S,3S,4S,5S)-2,4,6-Tris-benzyloxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithiane | 936494-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S,4S,5S)-2,4,6-Tris-benzyloxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithiane
• CAS: 936494-93-8
• 化学式: C₃₃H₄₂O₃S₂
• 分子量: 550.827
• InChiKey: KXZNNRWIZVWJKO-XLGGTOHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4S,5S)-2,4,6-Tris-benzyloxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithiane 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 lithium 、 sodium hydride 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.51h， 生成 (2S,3R,6S)-6-[(4S,5S,6S)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-methoxy-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  *R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.64h， 生成 2-((2S,3S,4S,5S)-2,4,6-Tris-benzyloxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011

文献信息

• Absolute Stereochemistry of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Itaru Tsukada、Takaya Tsuboi、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00095a071

  日期：1994.8