8-bromo-1-propyl-9-[2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosidyl]-purin-6-one | 778616-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-1-propyl-9-[2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosidyl]-purin-6-one
• CAS: 778616-96-9
• 化学式: C₃₁H₅₉BrN₄O₅Si₃
• 分子量: 731.994
• InChiKey: FCIKBVGXEXWIQH-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-propyl-9-[2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosidyl]-purin-6-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-propyl-8-(2''-pyrrolyl)-9-[2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosidyl]-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enhancing Hoogsteen Interactions:  A Pyrrole-Containing Purine Nucleoside That Competes with Guanosine Self-Assembly

  摘要：

  A pyrrole-appended purine nucleoside 1 is described that can form an "extended" three-point Hoogsteen-type interaction due to the stabilization of the donor-acceptor-acceptor (DAA) motif. Nucleoside 1 is shown to bind guanosine 10 (a classic ADD motif) to form ensemble I. This interaction competes effectively with guanosine self-assembly and, as such, is capable of disrupting guanosine quadruplex formation.

  DOI：

  10.1021/ja046773v
• 作为产物：
  描述：

  8-溴肌苷 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-bromo-1-propyl-9-[2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosidyl]-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enhancing Hoogsteen Interactions:  A Pyrrole-Containing Purine Nucleoside That Competes with Guanosine Self-Assembly

  摘要：

  A pyrrole-appended purine nucleoside 1 is described that can form an "extended" three-point Hoogsteen-type interaction due to the stabilization of the donor-acceptor-acceptor (DAA) motif. Nucleoside 1 is shown to bind guanosine 10 (a classic ADD motif) to form ensemble I. This interaction competes effectively with guanosine self-assembly and, as such, is capable of disrupting guanosine quadruplex formation.

  DOI：

  10.1021/ja046773v