4-戊烯基异硫氰酸酯 | 18060-79-2

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 4-戊烯基异硫氰酸酯
• 中文别名: 异硫氰酸4-戊烯-1-基酯
• 英文名称: 4-pentenyl isothiocyanate
• 英文别名: isothiocyanic acid 4-penten-1-yl ester；pent-4-en-1-yl isothiocyanate；pent-4-enyl isothiocyanate；3-Pentenyl isothiocyanate；4-pentenyl ITC；5-isothiocyanatopent-1-ene
• CAS: 18060-79-2
• 化学式: C₆H₉NS
• 分子量: 127.21
• InChiKey: DBISBKDNOKIADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194 °C
• 密度：
  0.97
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、己烷（微量）
• LogP：
  2.69
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Strong pungent irritating aroma
• 折光率：
  1.513-1.519
• 保留指数：
  1086;1075;1161

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3/6.1
• 危险类别码：
  R36
• 危险品运输编号：
  UN 1992
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3/6.1
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

SDS

异硫氰酸4-戊烯-1-基酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-PeNTen-1-yl Isothiocyanate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吸入或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能造成呼吸刺激
防范说明
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模块 2. 危险性概述
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异硫氰酸4-戊烯-1-基酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 18060-79-2
俗名： Isothiocyanic Acid 4-PeNTen-1-yl Ester
分子式： C6H9NS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 194 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.97
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第6.1类：毒害品
UN编号： 1992
正式运输名称： 易燃液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-戊烯基异硫氰酸酯是一种有效的细胞凋亡信号分子，属于十字花科家族。它是由异硫氰酸丁烯酯分解硫代葡萄糖苷产生的。这种化合物通过与脂肪酸结合来抑制细菌生长和细胞分裂，从而阻止细菌细胞壁的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯基异硫氰酸酯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 pent-4-enyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Jensen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 1365,1368, 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-thiocyanatopent-1-ene 在 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以25 g的产率得到4-戊烯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study on Isothiocyanates: Comparison of TRPA1-Activating Ability between Allyl Isothiocyanate and Specific Flavor Components of Wasabi, Horseradish, and White Mustard

  摘要：

  Allyl isothiocyanate (ITC) (4) is the main pungent component in wasabi, and it generates an acrid sensation by activating TRPAL The flavor and pungency of ITCs vary depending on the compound. However, the differences in activity to activate TRPA1 between ITCs are effect of carbon chain length and substituents of ITCs, the not known except for a few compounds. To investigate the TRPA1-activiting ability ITCs was measured. Since most of the ITCs showed nearly equal TRPA1-activiting potency,. the ITC moiety is likely the predominant contributor to their TRPA1-activating abilities, and contributions of other functional groups to their activities to activate TRPA1 are comparatively small.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00272

文献信息

• Design, synthesis and diversification of natural product-inspired hydantoin-fused tetrahydroazepino indoles
  作者：Indrajeet J. Barve、Prashant B. Dalvi、Tushar Ulhas Thikekar、Kaushik Chanda、Yu-Li Liu、Chiu-Ping Fang、Chia-Chen Liu、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c5ra12063b

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of novel oxo, thio and seleno hydantoin fused tetrahydroazepino [4,5-b]indoles was reported. A naturally occurring iboga class alkaloid inspired seven-membered azepino[4,5-b]indole ring was synthesized as a new scaffold through Pictet–Spengler reaction followed by skeletal rearrangement of the aziridine ring. To improve the efficiency of the synthetic route, the double

  报道了一种新型的羰基，巯基和硒代乙内酰脲缩合的四氢阿斯匹丁[4,5- b ]吲哚的简便有效合成方法。通过Pictet-Spengler反应，随后氮丙啶环的骨架重排，将天然存在的iboga类生物碱激发的七元azepino [4,5- b ]吲哚环合成为新的支架。为了提高合成路线的效率，减少了重排烯烃产物5的双键，并通过尿素的形成，使用各种异氰酸酯，异硫氰酸酯和异硒代氰酸酯，然后分子内环化并入元素，在核心系统上构建了优先的乙内酰脲部分。的多样性。中间体9双键的再生得到乙内酰脲与乙内酰脲融合的四氢阿斯匹丁[4，5- b ]吲哚。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Zusammensetzung zur Hautaufhellung enthaltend Sulforaphan oder Sulforaphen oder deren Derivate
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2163238A2

  公开（公告）日：2010-03-17

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen zur Aufhellung der Haut, die 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure und mindestens eine Substanz, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Sulforaphan, Sulforaphen, Sulforaphan-Analoga und Sulforaphen-Analoga, enthalten.

  本申请涉及用于美白皮肤的化妆品或皮肤科组合物，该组合物包含 8-十六烯-1,16-二羧酸和至少一种选自由莱菔硫烷、莱菔硫烷、莱菔硫烷类似物和莱菔硫烷类似物组成的组的物质。
• TASTE-IMPROVING AGENT FOR POTASSIUM SALT OR POTASSIUM SALT-CONTAINING FOOD OR DRINK
  申请人：Ogawa & Co., Ltd.

  公开号：EP2305048A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The invention improves the unpleasant taste characteristic of potassium salts without affecting the original flavor of foods or drinks and increases the value of potassium salt as a salt substitute, in order to provide means and a salt composition for reducing sodium in foods and drinks. By adding one or more of the following: quinic acid or a quinic acid-containing composition, spilanthol or a spilanthol-containing plant extract or plant essential oil, or an Allium plant extract, to a potassium salt or a potassium salt-containing food or drink, the unpleasant tastes such as acrid taste and metallic taste characteristic of potassium salts are improved while the salt flavor and taste are augmented.

  本发明在不影响食品或饮料原有风味的前提下，改善了钾盐的难闻口感特征，提高了钾盐作为盐替代品的价值，从而提供了减少食品和饮料中钠含量的方法和盐组合物。 通过在钾盐或含钾盐的食品或饮料中添加以下一种或多种成分：喹酸或含喹酸的组合物、刺五加或含刺五加的植物提取物或植物精油、薤白植物提取物，可改善钾盐特有的刺鼻味和金属味等难闻味道，同时增加盐的风味和口感。

表征谱图