1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclo<4.4.0>decane | 3642-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: cis-9,10-bis(hydroxymethyl)decalin；cis-4a,8a-Bis-hydroxymethyl-decalin；cis-4a,8a-Bishydroxymethyl-decalin
• CAS: 3642-43-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: GZRLHHWPHFXQPF-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclo<4.4.0>decane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Octahydro-naphthalene-4a,8a-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  介孔桥头二烯的合成、溴化和光电子光谱

  摘要：

  L,n-二乙烯基双环烷烃的 Cope 重排已被用于合成一系列中间桥头二烯，这些分子包含两个以近似关系保持的扭转扭曲的碳-碳双键。Cope 重排的速率与反应放热或应变能的释放无关。前沿分子轨道解释是解释这些观察结果的几个考虑因素之一。光谱（紫外和光电子光谱）和化学研究已经允许记录两个桥头双键的渐进跨环相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja00279a040
• 作为产物：
  描述：

  四氢化邻苯二甲酸酐 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to cis and trans-decalins via Diels—Alder reaction and ring-closing metathesis as key steps: further extension to dioxapropellane derivative by ring-closing metathesis

  摘要：

  9,10-Substituted cis and trans-decalins were synthesized by a simple route using the Diels-Alder reaction and ring-closing metathesis (RCM) as key steps. Later, the cis-decalin system has been extended to 3,8-dioxa[8.4.4]propellane derivative by RCM sequence as a key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.080

文献信息

• Snatzke,G.; Zanati,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 62 - 78
  作者：Snatzke,G.、Zanati,G.

  DOI：——

  日期：——
• Altman,J. et al., Tetrahedron, Supplement, 1966, vol. 8, p. 279 - 304
  作者：Altman,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 9,10-disubstituted derivatives of cis-decahydronaphthalene, cis-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene, and cis-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene
  作者：William Bruce Scott、Richard E. Pincock

  DOI：10.1021/jo01286a021

  日期：1967.11