(1R,2S,3S,4S)-2-Methyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester | 120410-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-2-Methyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 120410-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: HCJRJIKAODNZCX-JKIRJROASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2-Methyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 titanium(III) chloride 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 ethyl (-)-(1S,4R)-exo-2-methyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-Methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate 的不对称 Diels-Alder 环加成反应：在 (+)-epi-β-檀香萜的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.467
• 作为产物：
  描述：

  Z-(R)_S-ethyl p-tolylsulfinylmethylenepropionate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-Methyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-Methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate 的不对称 Diels-Alder 环加成反应：在 (+)-epi-β-檀香萜的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.467

文献信息

• Highly diastereoselective Diels-Alder reaction of optically active ethyl 2-p-tolylsulfinylmethylenepropionate with cyclopentadiene
  作者：Toru Koizumi、Ichiro Hakamada、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91155-4

  日期：1984.1

  Stereochemistry of the Diels-Alder reaction of ethyl Z- and E-2-ptolylsulfinylmethylenepropionate with cyclopentadiene has been studied. The high diastereoselectivity was observed especially in the case of exo-cycloaddition.

  研究了Z-乙基和E-2-戊基亚磺酰基亚甲基丙酸乙酯与环戊二烯的Diels-Alder反应的立体化学。特别是在外环加成的情况下，观察到高非对映选择性。