((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methanol | 1351797-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methanol
• CAS: 1351797-14-2
• 化学式: C₂₂H₄₀ClN₅O₄Si₂
• 分子量: 530.215
• InChiKey: IZOYDGIWIIBHHW-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 3-甲基-1-硝基丁烷 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-甲硫基腺苷
  参考文献：
  名称：

  单碱基分辨率下 2-甲硫基-N6-异戊烯基腺苷的全转录组图谱

  摘要：

  已鉴定出数百个修饰碱基并进行酶促修饰以转移 RNA (tRNA) 以调节各种生物体中的 RNA 功能。2-甲硫基-N 6 -异戊烯基腺苷 (ms 2 i 6 A) 是一种在 tRNA 第 37 位发现的超修饰碱基，存在于原核生物和真核生物中。ms 2 i 6 A 传统上是通过使用 RNA 质谱法从总 RNA 中分离和消化每个 tRNA 来识别的。一种全转录组和单碱基分辨率方法，可实现 ms 2 i 6的绝对映射缺乏对其在不同 RNA 中分布的分析。在这里，通过化学选择性甲硫基生物偶联，我们引入了一种新方法（还原激活化学标记测序，ReACT-seq ）以单碱基分辨率检测全转录组 ms 2 i 6 A。利用甲硫基和氧氮丙啶基团之间的化学选择性，ms 2 i 6A 用叠氮基进行生物正交标记，不受规范核苷酸的干扰，从而在测序前促进甲硫基修饰的 RNA 的富集。ReACT-seq 在九个已知的 tRNA

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13894
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以12%的产率得到6-chloro-2-methoxy-9-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimetylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Synthesis of 2-Alkoxyadenosine Analogs

  摘要：

  O(6)-Methylguanosine and 2-amino-6-chloropurine riboside derivative were treated with isoamylnitrite in the presence of an appropriate alcohol to give the corresponding 2-alkoxy-6-methoxy (or chloro) purine riboside derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-11-12295