(R)-4-(hydroxymethyl)-2,4-dimethyl-3-(1-methylethoxy)-2-cyclohexenone | 180692-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(hydroxymethyl)-2,4-dimethyl-3-(1-methylethoxy)-2-cyclohexenone
• 英文别名: (6R)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3-propan-2-yloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 180692-62-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PESODQSINRVUGE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-bromo-1-ethenyl)-1,3-dioxane 、 (R)-4-(hydroxymethyl)-2,4-dimethyl-3-(1-methylethoxy)-2-cyclohexenone 在 叔丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.5h， 以60%的产率得到(+)-Cassiol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).

  DOI：

  10.1021/jo960973a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.01h， 生成 (R)-4-(hydroxymethyl)-2,4-dimethyl-3-(1-methylethoxy)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).

  DOI：

  10.1021/jo960973a

文献信息

• Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol
  作者：Douglass F. Taber、Robert P. Meagley、Douglas J. Doren

  DOI：10.1021/jo960973a

  日期：1996.1.1

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).