tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane | 171013-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 171013-65-3
• 化学式: C₁₉H₃₇ClO₃Si
• 分子量: 377.039
• InChiKey: IBGYXLQUIBWFNO-XZUCYQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(3-((Z)-4-((4R,5S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-3-en-1-yl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)-3-methoxy-N-((2,2,2-trichloroethoxy)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethenyl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 氯磷酸二乙酯 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-6-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of the Ansamycin Antibiotic (+)-Thiazinotrienomycin E
  作者：Amos B. Smith、Zehong Wan

  DOI：10.1021/jo991958j

  日期：2000.6.1

  first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. Key features of the synthetic strategy include (a) the efficient construction of sulfone 7 incorporating TBS protection of the aniline, (b) an improved synthesis of allyl chloride (-)-6, the advanced intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, (c)

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。