(1S,2R,5R)-1,2-dihydroxy-3,5-dimethyl-3-cyclohexene | 335101-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-1,2-dihydroxy-3,5-dimethyl-3-cyclohexene
• 英文别名: (1S,2R,5R)-3,5-dimethylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 335101-30-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LSUSREWOMNUSCD-APQOSEDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (1S,2R,5R)-1,2-dihydroxy-3,5-dimethyl-3-cyclohexene 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(1S,2R,5R)-1,2-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N-lithiodiaminoethane 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R)-1,2-dihydroxy-3,5-dimethyl-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e