9-Desmethylpyrazoloacridine | 99009-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Desmethylpyrazoloacridine
• 英文别名: 2-[3-(dimethylamino)propyl]-2,6-dihydro-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-9-ol；2,6-Dihydro-2-(3-(dimethylamino)propyl)-5-nitropyrazolo(3,4,5-kl)acridin-9-ol；14-[3-(dimethylamino)propyl]-10-nitro-8,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-4-ol
• CAS: 99009-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₃
• 分子量: 353.381
• InChiKey: CMBDBBXDHWELDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 9-Desmethylpyrazoloacridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, 2-(3-(dimethylamino)propyl)-2,6-dihydro-5-nitropyrazolo(3,4,5-kl)acridin-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents

  摘要：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm00104a001
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 在 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 9-Desmethylpyrazoloacridine
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents

  摘要：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm00104a001

文献信息

• Capps David B., Dundar James, Kesten Suzanne R., Shillis Joan, Werbel Les+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4770-4778
  作者：Capps David B., Dundar James, Kesten Suzanne R., Shillis Joan, Werbel Les+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo(3,4,5-kl)acridine compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0138302B1

  公开（公告）日：1988-03-09
• US4555572A
  申请人：——

  公开号：US4555572A

  公开（公告）日：1985-11-26
• US4621086A
  申请人：——

  公开号：US4621086A

  公开（公告）日：1986-11-04
• US4588730A
  申请人：——

  公开号：US4588730A

  公开（公告）日：1986-05-13