1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose | 79241-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 79241-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: WMUDGXCTECSKKU-ZJDVBMNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide dihydrate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 but-3-en-1-yl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(5-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnofuranosyl)-α-D-rhamnofuranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢吡喃和二氢呋喃的环重整复分解

  摘要：

  已经研究了以附加烯烃为特征的二氢吡喃和二氢呋喃的重排。重排产物与多不饱和二糖和三糖相似。提供了在重排之前或之后的官能化的实例，表明该方法应可用于合成非经典糖类。这项工作还说明了级联介观过程从相对简单的杂环开始增加分子复杂性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.036
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidenemannofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自 aD-甘露糖醛的聚羟基氨基-哌啶型亚氨基糖和哌可酸类似物

  摘要：

  合成不同取代的 3,4,5-三羟基哌啶（包括两种天然产物）、5-氨基-3,4-二羟基哌啶、3,4,5-三羟基哌啶酸和 2-（氨基甲基）-3 的一般策略,4,5-三羟基哌啶被报道。该程序使用双还原胺化或 Strecker 反应，从不同保护的醛开始，这些醛很容易从 D-甘露糖以克级规模合成。对目标化合物的生物活性进行了评价，其中一些化合物对α-L-岩藻糖苷酶和β-葡萄糖苷酶有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402427

文献信息

• Regioselective monochloro substitution in carbohydrates and non-sugar alcohols via Mitsunobu reaction: applications in the synthesis of reboxetine
  作者：Abdul Rouf Dar、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/c3ob40853a

  日期：——

  A regioselective high yielding monochloro substitution (chlorohydrin formation) via Mitsunobu reaction is reported. In carbohydrates and sterically hindered non-sugars, only the primary hydroxyl group is chlorinated, whereas in the non-sugar 1,2- and 1,3-alcohols, predominantly the secondary chloride substitution occurs. The versatile methodology provides indirect access to epoxides with the retention

  据报道通过Mitsunobu反应的区域选择性高产一氯取代（氯醇形成）。在碳水化合物和受阻位的非糖中，仅伯羟基被氯化，而在非糖1,2-和1,3-醇中，主要发生仲氯取代。与常规的Mitsunobu反应可逆生成环氧化物的方法不同，通用的方法可在保留结构的情况下间接获得环氧化物。该方法已成功用作抗抑郁药光学活性非对映异构体合成的关键步骤瑞波西汀（R）-2，3- O-环己叉基-D-甘油醛的总产率为〜43％。
• Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof
  作者：Mallikharjuna Rao L、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/c2ob26324f

  日期：——

  Azidotrimethylsilylation of carbohydrates (monosaccharides and disaccharides) has been achieved in high yields under Mitsunobu conditions. The azidation of carbohydrates is effected at 0 °C essentially only at the primary alcoholic position in mono, di- and triols in protected/unprotected glycosides, whereas the remaining secondary hydroxyl groups got silylated. Surprisingly, no azidation of the secondary hydroxyls was observed in all the carbohydrate substrates. Applications of the methodology for the synthesis of amino sugars, triazoles and azasugars are reported.

  在Mitsunobu条件下，实现了碳水化合物（单糖和双糖）高产率的叠加三甲基硅烷化。碳水化合物的叠加在0 °C下仅在单醇、二醇和三醇的初级醇位点进行，保护/未保护的糖苷中，剩余的二级羟基则被硅烷化。令人惊讶的是，在所有碳水化合物底物中没有观测到二级羟基的叠加反应。该方法的应用已用于氨基糖、三唑和氮糖的合成。
• Synthesis of Calystegine B2, B3, and B4 Analogues: Mapping the Structure-Glycosidase Inhibitory Activity Relationships in the 1-Deoxy-6-oxacalystegine Series
  作者：M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.200300731

  日期：2004.4

  A practical synthesis of ring-modified calystegine analogues with a 6-oxa-nor-tropane structure has been developed. The methodology relies on the ability of the masked carbonyl group of hexose precursors to act as the electrophilic target for the nitrogen atom of pseudoamide (urea or thiourea) groups located at the C-5 position through the open-chain aldehyde form. The resulting piperidine species

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或
• A new Kdo derivative for the synthesis of an inner-core disaccharide of lipopolysaccharides and lopooligosaccharides
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Mayumi Fukunaga、Ryoya Tagashira、Shie Hayashi、Masato Nanjo、Ryohei Yamasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.039

  日期：2011.8

  -manno-2-oct-ulopyranoside)onate was found to be a useful new intermediate in the synthesis of an inner-core oligosaccharide of lipooligosaccharides and lipopolysaccharides produced by gram-negative bacteria. This intermediate could be converted to the corresponding glycosyl fluoride and 4,5-diol acceptor with ease. Syntheses of dimeric Kdo, O-(sodium 3-deoxy-α-d-manno-2-octuropyranosylonate)-(2–4)-sodium

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。
• Zeolite catalyzed selective deprotection of di- and tri-O-isopropylidene sugar acetals
  作者：Pallooru Muni Bhaskar、Manoharan Mathiselvam、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.006

  日期：2008.7

  H-Beta zeolite, a microporous solid acid, is demonstrated to be an efficient catalyst for the selective deprotection of cyclic as well as acyclic O-isopropylidene sugar acetals derived from D-glucose, D-xylose, D-mannose, and D-mannitol in aqueous MeOH at room temperature. A notable observation is the conversion Of D-mannitol triacetonide into 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol (48%) and 3,4-O-isopropylidene-D-mannitol (36%) brought about in 6 h by H-beta zeolite and the non-occurrence of any hydrolysis in the case of H-ZSM-5 catalyzed reaction in 24 h under the same conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.