1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose | 68833-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: 1,5,6-Tri-O-acetyl-2,3-O-isopropyliden-α-D-mannofuranose；[(2R)-2-[(3aS,4R,6R,6aS)-4-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
• CAS: 68833-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: NOSVZZKGBHQYOJ-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 calcium sulfate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  全合成冯诺吉霉素

  摘要：

  诺奇霉素的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650403

文献信息

• A facile one-pot procedure for the transformation of acetonides into diacetates catalyzed with Bi(OTf)3·xH2O
  作者：Qin-Pei Wu、Ming-Xin Zhou、Xiao-Dong Xi、Di Song、Yuan Wang、Hai-Xia Liu、Yun-Zheng Li、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.163

  日期：2008.4

  The transformation of acetonides into the corresponding diacetates is often required in the synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into diacetates in the presence of Bi(OTf)3·xH2O under mild conditions has been developed. Primary hydroxyl-acetonides could be selectively transformed into diacetates in the presence of anomeric acetonides and the anomeric acetonides

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。
• Tandem Acetalation−Acetylation of Sugars and Related Derivatives with Enolacetates under Solvent-Free Conditions
  作者：Debaraj Mukherjee、Bhahwal Ali Shah、Pankaj Gupta、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1021/jo070363i

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]Molecular iodine catalyzes acetalation and acetylation of reducing sugars and sugar glycosides with stoichiometric amounts of enol acetates under solvent-free conditions, thereby facilitating the synthesis of various types of orthogonally protected sugar derivatives in short time and good yields. The outcome of the reaction can be controlled by variation in temperature. Thus at lower temperature, it is possible to obtain the acetonide acetate as a single product whereas peracetate is the major product at higher temperature.