6-azido-6-deoxy-5-O-trimethylsilyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-acetyl-α-D-mannofuranose | 1414628-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-5-O-trimethylsilyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-acetyl-α-D-mannofuranose
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,6aS)-6-[(1R)-2-azido-1-trimethylsilyloxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 1414628-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₆Si
• 分子量: 359.454
• InChiKey: VOEXOPHEFOCDPF-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到6-azido-6-deoxy-5-O-trimethylsilyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-acetyl-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，实现了碳水化合物（单糖和双糖）高产率的叠加三甲基硅烷化。碳水化合物的叠加在0 °C下仅在单醇、二醇和三醇的初级醇位点进行，保护/未保护的糖苷中，剩余的二级羟基则被硅烷化。令人惊讶的是，在所有碳水化合物底物中没有观测到二级羟基的叠加反应。该方法的应用已用于氨基糖、三唑和氮糖的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26324f