2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4aβ-dimethyl-2-phenanthrone | 38820-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4aβ-dimethyl-2-phenanthrone
• 英文别名: 7-methoxy-1,4a-dimethyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one；7-Methoxy-1,4a-dimethyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-on；2-Oxo-1,4aβ-dimethyl-7-methoxy-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-phenanthren；7-Methoxy-1,4a-dimethyl-4,4a,9,10-tetrahydrophenanthren-2(3h)-one；7-methoxy-1,4a-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 38820-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: QOECYSIXQCIRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4aβ-dimethyl-2-phenanthrone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三乙基铝 、 草酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1β,2,3,4,4a,4bα,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8aα-cyano-1α,4aβ-dimethyl-2,7-phenanthrenedione 2-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Bruceantin support studies. 10. Use of an axial .alpha.-face control element in intramolecular conjugate additions: synthesis of an ABCD tetracyclic bruceantin precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a030
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene 在 lead(IV) acetate 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4aβ-dimethyl-2-phenanthrone
  参考文献：
  名称：

  Fetizon; Delobelle, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Study toward Total Synthesis of (±)-Germine: Synthesis of (±)-4-Methylenegermine
  作者：Gilbert Stork、Ayako Yamashita、Robert M. Hanson、Ly Phan、Eifion Phillips、Daniel Dubé、Pieter H. Bos、Andrew J. Clark、Maxwell Gough、Mark L. Greenlee、Yimin Jiang、Keith Jones、Masato Kitamura、John Leonard、Tongzhu Liu、Philip J. Parsons、Aranapakam M. Venkatesan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02434

  日期：2017.10.6

  The total synthesis of 4-methylenegermine is described.

  描述了4-亚甲基萌发的全合成。
• Approaches to the total synthesis of triterpenes. VIII. The ABC + D/E approach. Synthesis and X-ray structure determination of 1β,4a β-dimethyl-7-methoxy-1α- (7′,7′-ethyleneketal-6′,6′-dimethyl-3′-ketooctyl)-3,4,4a,9,10,10aα-hexahydro- 2(l-<i>H</i>)phenanthrone
  作者：John W. ApSimon、Rick P. Sequin、Carol P. Huber

  DOI：10.1139/v82-074

  日期：1982.2.15

  the enolate derived from the enol trimethylsilyl ether 8. The stereochemical consequence of this reaction is confirmed by a single crystal X-ray structure determination on 4, which although of no further utility in the projected synthesis, nevertheless served as a useful template for this determination. In this way, ongoing work in a parallel series of compounds rests on a firm stereochemical footing

  标题化合物是按照五环三萜的预计合成路线制备的。该路线的关键步骤是对源自烯醇三甲基甲硅烷基醚 8 的烯醇化物进行烷基化捕获。该反应的立体化学结果通过 4 上的单晶 X 射线结构测定得到证实，尽管在预测中没有进一步的用途尽管如此，合成仍可作为该测定的有用模板。通过这种方式，正在进行的平行系列化合物的工作建立在牢固的立体化学基础上。
• Approaches to the Synthesis of Triterpenoids. II. Some Tetracyclic Precursors Suitable for Conversion into Pentacyclic Triterpenoids
  作者：J. W. ApSimon、P. Baker、J. Buccini、J. W. Hooper、S. Macaulay

  DOI：10.1139/v72-309

  日期：1972.6.15

  The stereoselective total synthesis of several partially reduced chrysene derivatives, suitable as precursors for a variety of triterpenoids, is described. The key reaction in the most efficient route involves the highly stereoselective reductive alkylation of a cyclic α,β-unsaturated ketone with allyl bromide in lithium–ammonia, using water as a proton donor.

  描述了几种部分还原的 chrysene 衍生物的立体选择性全合成，这些衍生物适合作为各种三萜类化合物的前体。最有效路线中的关键反应涉及使用水作为质子供体，在锂 - 氨中使用烯丙基溴对环状 α,β-不饱和酮进行高度立体选择性的还原烷基化。
• Synthese von racemischen, isomeren Desoxo-4, 14-didemethyl-cassain-Derivaten. 4. Mitteilung über Cassain-Analoga
  作者：H. Hauth、D. Stauffacher

  DOI：10.1002/hlca.19720550517

  日期：1972.7.10

  For the synthesis of demethyl analogues of Erythrophleum alkaloids, the tricyclic ketone 14 (trans-anti-trans) was prepared. The Horner reaction on 14 led to a mixture of cis/trans compounds, which could be separated into the homogeneous racemic isomers 21 and 22. These compounds were transformed into the corresponding 2-dimethylamino-ethyl esters of their 3-dehydro and 3-O-carbamoyl derivatives.

  为了合成赤藓生物碱的去甲基类似物，制备了三环酮14（反式-反-反式）。14上的霍纳反应导致顺式/反式化合物的混合物，可以将其分离为均相的外消旋异构体21和22。这些化合物被转化为其3-脱氢和3-O-氨基甲酰基衍生物的相应的2-二甲基氨基-乙基酯。
• Approaches to the synthesis of triterpenoids. IV. The ABC + E ring approach to the pentacyclic triterpene skeleton. Synthesis of a pentacyclic compound suitable for triterpene synthesis
  作者：John W. Apsimon、Satyanand Badripersaud、John W. Hooper、Richard Pike、George I. Birnbaum、Carol Huber、Michael L. Post

  DOI：10.1139/v78-350

  日期：1978.8.15

  Studies on the ABC + E ring construction of the pentacyclic triterpene skeleton are described. Acid-catalysed cyclisation of the mixture of diastereoisomers 11 led to preferential cyclisation of on...

  描述了对五环三萜骨架的 ABC + E 环结构的研究。非对映异构体 11 的混合物的酸催化环化导致优先环化...