(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-3-((carboxycarbonyl)oxy)-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicene-4-carboxylic acid | 1188918-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-3-((carboxycarbonyl)oxy)-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicene-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-O-oxaloyl-11-keto-β-boswellic acid
• CAS: 1188918-35-5
• 化学式: C₃₂H₄₆O₇
• 分子量: 542.713
• InChiKey: RUNJSXHNXZGLLK-OBVDGIBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  117.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸氯化物 、 11-酮基-beta-乳香酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-3-((carboxycarbonyl)oxy)-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乳香中的三萜酸和抑制 5-脂氧化酶和组织蛋白酶 G 的半合成衍生物

  摘要：

  与年龄相关的疾病，如骨关节炎、阿尔茨海默病、糖尿病和心血管疾病，通常与未解决的慢性炎症有关。中性粒细胞通过释放组织变性蛋白酶（如组织蛋白酶 G）以及 5-脂氧合酶 (5-LO) 途径产生的促炎性白三烯，在该过程中发挥核心作用。乳香酸 (BA) 是抗炎药乳香的树胶脂中含有的五环三萜酸，其靶向中性粒细胞中的组织蛋白酶 G 和 5-LO，因此可能代表干预具有慢性炎症的年龄相关疾病的合适线索成分。在这里，我们调查了除了 BA 之外，来自乳香的其他三萜酸是否会干扰 5-LO 和组织蛋白酶 G。我们对 17 种天然四环或五环三萜酸进行全面分析，以抑制人类中性粒细胞中 5-LO 产物的合成。还研究了这些三萜酸在无细胞试验中对 5-LO 和组织蛋白酶 G 的直接干扰。此外，我们的研究扩展到 10 种半合成 BA 衍生物。我们的数据表明，除了 BAs，几种四环和五环三萜酸是人中性粒细胞中 5-LO 产物形成

  DOI：

  10.3390/molecules23020506