5-溴-3-异丙基-吡嗪-2,3-二胺 | 1021918-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-3-异丙基-吡嗪-2,3-二胺
• 英文名称: 6-bromo-N2-isopropylpyrazine-2,3-diamine
• 英文别名: 5-bromo-3-isopropyl-pyrazine-2,3-diamine；5-bromo-3-N-propan-2-ylpyrazine-2,3-diamine
• CAS: 1021918-33-1
• 化学式: C₇H₁₁BrN₄
• 分子量: 231.095
• InChiKey: HKSOMINKYGNEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-异丙基-吡嗪-2,3-二胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-bromo-4-isopropyl-1-(prop-2-ynyl) pyrazino [2,3-b]pyrazine-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑衍生物的吡嗪的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  在这里，我们论证了含有1,2,3-三唑衍生物（7a，7b，7c，7d，8a，8b，8c，8d和12a，12b，12c，12d的新型吡嗪的设计和合成），按照程序中所述，使用合成的各种化学药品，碱和催化剂，均具有出色的收率（78-92％）。这种方法的开发简单，有效且易于处理。还开发了在用于酰胺和酯键形成的通用偶联剂下更温和的反应条件和更高的选择性。由（6a，6b，6c，6d）制备的酰胺偶联衍生物的合成与N-乙基哌嗪偶联得到（7a，7b，7c，7d）和吗啉得到（8a，8b，8c，8d）通过在二氯甲烷中使用1- [双（二甲基氨基）亚甲基] -1 H -1,2,3-三唑并[4,5- b ]吡啶3-氧化六氟磷酸盐（HATU）和N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）在室温下10小时。通过在室温下在二氯甲烷（DCM）中使用N，N'-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶，将衍生物（6a，6b，6c，6d）与醇（

  DOI：

  10.1002/jhet.2736
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 反应 16.0h， 以74%的产率得到5-溴-3-异丙基-吡嗪-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑衍生物的吡嗪的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  在这里，我们论证了含有1,2,3-三唑衍生物（7a，7b，7c，7d，8a，8b，8c，8d和12a，12b，12c，12d的新型吡嗪的设计和合成），按照程序中所述，使用合成的各种化学药品，碱和催化剂，均具有出色的收率（78-92％）。这种方法的开发简单，有效且易于处理。还开发了在用于酰胺和酯键形成的通用偶联剂下更温和的反应条件和更高的选择性。由（6a，6b，6c，6d）制备的酰胺偶联衍生物的合成与N-乙基哌嗪偶联得到（7a，7b，7c，7d）和吗啉得到（8a，8b，8c，8d）通过在二氯甲烷中使用1- [双（二甲基氨基）亚甲基] -1 H -1,2,3-三唑并[4,5- b ]吡啶3-氧化六氟磷酸盐（HATU）和N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）在室温下10小时。通过在室温下在二氯甲烷（DCM）中使用N，N'-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶，将衍生物（6a，6b，6c，6d）与醇（

  DOI：

  10.1002/jhet.2736

文献信息

• Discovery of <i>Tirasemtiv</i>, the First Direct Fast Skeletal Muscle Troponin Activator
  作者：Scott E. Collibee、Gustave Bergnes、Alexander Muci、William F. Browne、Marc Garard、Aaron C. Hinken、Alan J. Russell、Ion Suehiro、James Hartman、Raja Kawas、Pu-Ping Lu、Kenneth H. Lee、David Marquez、Matthew Tomlinson、Donghong Xu、Adam Kennedy、Darren Hwee、Julia Schaletzky、Kwan Leung、Fady I. Malik、David J. Morgans、Bradley P. Morgan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00546

  日期：2018.4.12

  (HTS) and subsequently found to improve muscle function via interaction with the troponin complex. Optimization of 1 for potency, metabolic stability, and physical properties led to the discovery of tirasemtiv (25), which has been extensively characterized in clinical trials for the treatment of amyotrophic lateral sclerosis.

  报告了快速骨骼肌第一个激活剂的鉴定和优化。从高通量筛选（HTS）中鉴定出化合物1，随后发现该化合物通过与肌钙蛋白复合物的相互作用来改善肌肉功能。优化1效价，代谢稳定性，并导致tirasemtiv的发现（物理性质25），它已经被广泛表征在临床试验中对肌萎缩侧索硬化的治疗。
• WO2008/51493
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of a Series of Pyrazinone RORγ Antagonists and Identification of the Clinical Candidate BI 730357
  作者：Christian Harcken、Johanna Csengery、Michael Turner、Lifen Wu、Shuang Liang、Robert Sibley、Steven Brunette、Mark Labadia、Kathleen Hoyt、Anita Wayne、Thomas Wieckowski、Gregg Davis、Mark Panzenbeck、Donald Souza、Stanley Kugler、Donna Terenzio、Delphine Collin、Dustin Smith、Ryan M. Fryer、Yin-Chao Tseng、Jörg P. Hehn、Kim Fletcher、Robert O. Hughes

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00575

  日期：2021.1.14