5,6-dihydro-benzo[f]quinoline | 100727-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-benzo[f]quinoline
• 英文别名: 5,6-Dihydro-benzo[f]chinolin；5,6-dihydro-benzo[f]quinoline；5,6-dihydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 100727-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: PMXLQNFJWWBNQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-benzo[f]quinoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.83h， 生成 (1H-benzoimidazol-5-yl)-[(4a-S,10b-R)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  ARYL-AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE

  摘要：

  本发明涉及由以下公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  US20110136800A1
• 作为产物：
  描述：

  phenethylzinc(II) bromide 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,6-dihydro-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  [FR] DÉRIVÉS ARYLECARBONYLE ET HÉTÉROARYLCARBONYLE D'HEXAHYDROINDÉNOPYRIDINE ET D'OCTAHYDROBENZOQUINOLINE

  摘要：

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m如权利要求1中定义的那样，具有有价值的药理活性。特别是，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  WO2011057054A1

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF HYDROCHLORIDE SALT OF (4A-R,9A-S) -1- (1H - BENZOIMIDAZOLE- 5 -CARBONYL) -2, 3, 4, 4A, 9, 9A - HEXAHYDRO -1H- INDENO [2, 1 -B] PYRIDINE- 6 -CARBONITRILE AND THEIR USE AS HSD 1 INHIBITORS<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DU SEL DE TYPE CHLORHYDRATE DU (4A-R,9A-S)-1-(1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBONYL)-2,3,4,4A,9,9A-HEXAHYDRO-1H-INDÉNO[2,1-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'HSD1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012061708A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to crystalline compounds of the following structural formula (II) possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及具有以下结构式（II）的晶体化合物，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Aryl- and heteroarylcarbonyl derivatives of hexahydroindenopyridine and octahydrobenzoquinoline
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US08686149B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R1, R2, R3, R4, and m are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Aryl-and heteroarylcarbonyl derivatives of hexahydroindenopyridine and octahydrobenzoquinoline
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US09120769B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R1, R2, R3, R4, and m are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，尤其是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc./Boehringer-Ingelheim

  公开号：US20160272590A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Chemoselective Quinoline and Isoquinoline Reduction by Energy Transfer Catalysis Enabled Hydrogen Atom Transfer
  作者：De‐Hai Liu、Kyogo Nagashima、Hui Liang、Xue‐Lin Yue、Yun‐Peng Chu、Shuming Chen、Jiajia Ma

  DOI：10.1002/anie.202312203

  日期：2023.11.27

  An alkene and a (hetero)arene, to be reduced or retained? In contrast to conventional processes, in the reported hydrogen atom transfer (HAT) protocol enabled by energy transfer (EnT) catalysis, the benzenoid ring of a quinoline is more easily reduced than an electron-deficient alkene. Furthermore, many reducing labile moieties, such as aryl iodides, electron-deficient alkynes, benzsulfamides, and

  烯烃和（杂）芳烃，要被还原还是保留？与传统工艺相比，在已报道的通过能量转移（EnT）催化实现的氢原子转移（HAT）方案中，喹啉的苯环比缺电子烯烃更容易被还原。此外，许多还原性不稳定部分，例如芳基碘化物、缺电子炔烃、苯磺酰胺和苄基醚，都与该方法兼容。