(4R)-4,14-dihydroxytetradecanoic acid ethyl ester | 725225-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4,14-dihydroxytetradecanoic acid ethyl ester
• CAS: 725225-77-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄
• 分子量: 288.428
• InChiKey: QLKKIOPCMOGVPH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  413.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,14-dihydroxytetradecanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5R,3S,2'R)-5-(10-hydroxydecyl)-3-[(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037
• 作为产物：
  描述：

  13-(2-tetrahydropyranyloxy)tridec-2(E)-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 nickel diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 异丁烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R)-4,14-dihydroxytetradecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037