benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-triflate-α-D-rhamnopyranoside | 1284280-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-triflate-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 1284280-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 426.411
• InChiKey: UZNABIZXNPZYDI-IKSZGEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-triflate-α-D-rhamnopyranoside 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到benzyl 4-O-triflate-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of selectively functionalized d-rhamnose derivatives

  摘要：

  D-Rhamnose is an important component of bacterial lipopolysaccharides. This paper describes a short and highly efficient synthesis of D-rhamnose from D-mannose. The synthesis of selectively C-4 modified D-rhamnosides and 6-deoxy-D-talosides as potential building blocks for complex oligosaccharide synthesis is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.064
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-triflate-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of selectively functionalized d-rhamnose derivatives

  摘要：

  D-Rhamnose is an important component of bacterial lipopolysaccharides. This paper describes a short and highly efficient synthesis of D-rhamnose from D-mannose. The synthesis of selectively C-4 modified D-rhamnosides and 6-deoxy-D-talosides as potential building blocks for complex oligosaccharide synthesis is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.064