6-deoxy-6-iodo-α-benzyl-D-manno-pyranoside | 117370-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-iodo-α-benzyl-D-manno-pyranoside
• 英文别名: phenylmethyl 6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside；benzyl 6-iodo-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6S)-2-(iodomethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 117370-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₅
• 分子量: 380.179
• InChiKey: NUUCSQGTUZRQTC-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-α-benzyl-D-manno-pyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 phenylmethyl 6,7,8-trideoxy-8-phenyl-α-D-manno-oct-7-(E)-enopyranoside 2,3,4-tri-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl-alkenyl cross coupling via alkyl cobaloxime radical chemistry.An alkyl equivalent to the heck reaction compatible with common organic functional groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80043-x
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 咪唑 、 碘 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-deoxy-6-iodo-α-benzyl-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of selectively functionalized d-rhamnose derivatives

  摘要：

  D-Rhamnose is an important component of bacterial lipopolysaccharides. This paper describes a short and highly efficient synthesis of D-rhamnose from D-mannose. The synthesis of selectively C-4 modified D-rhamnosides and 6-deoxy-D-talosides as potential building blocks for complex oligosaccharide synthesis is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.064

文献信息

• A synthesis of ammonium 3-deoxy-(d)-manno-2-octulosonate (ammonium kdo) from (d)-mannose via cobaloxime-mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling
  作者：Bruce P Branchaud、Mark S Meier

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85118-9

  日期：1988.1

  We report a synthesis of the ammonium salt of the 8-carbon monosaccharide 3-deoxy-(d)-manno-2-octulosonic acid (KDO) starting from (d)-mannose. The key C-C bond construction in our synthetic strategy is a novel alkyl cobaloxime mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling of α-ethoxyacrylonitrile with an alkyl cobaloxime derivative of D-mannose. KMnO4 unmasking of the latent functionality in the

  我们报道了从（d）-甘露糖开始合成的8碳单糖3-脱氧-（d）-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）的铵盐。在我们合成策略中，关键的CC键结构是α-乙氧基丙烯腈与D-甘露糖的烷基钴肟衍生物的新型烷基钴肟介导的自由基烷基-烯基交叉偶联。揭露α-乙氧基丙烯腈部分潜在功能的KMnO 4提供了完成KDO合成所需的α-羟基酯部分。
• A novel strategy for the synthesis of ammonium 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate (ammonium KDO) from lower monosaccharides. C-C bond construction of C6 of D-mannose via cobaloxime-mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling
  作者：Bruce P. Branchaud、Mark S. Meier

  DOI：10.1021/jo00267a017

  日期：1989.3
• WO2023/168520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——