(2E)-3-methyl-5-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclo-hex-1-en-1-yl]pent-2-en-4-yn-1-1ol | 1376185-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-3-methyl-5-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclo-hex-1-en-1-yl]pent-2-en-4-yn-1-1ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl]pent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 1376185-66-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: BYIDYPULKCIDOQ-XEYRCQSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-methyl-5-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclo-hex-1-en-1-yl]pent-2-en-4-yn-1-1ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 生成 双四氧嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals

  摘要：

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。

  DOI：

  10.3390/md12052623
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 生成 (2E)-3-methyl-5-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclo-hex-1-en-1-yl]pent-2-en-4-yn-1-1ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals

  摘要：

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。

  DOI：

  10.3390/md12052623

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1039/c2ob25321f

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the C40-diacetylenic carotenoid alloxanthin (1) and the C31-acetylenic apocarotenoid triophaxanthin (2) was accomplished by Wittig condensation of C10-dialdehyde 20 or C16-keto aldehyde 19, respectively, with C15-acetylenic tri-n-butylphosphonium salt 12.

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。