3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-9H-1,9'-bicarbazole | 38537-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-9H-1,9'-bicarbazole
• 英文别名: 3,6,3',6'-tetra-tert-butyl-9H-[1,9']bicarbazolyl；3,6-ditert-butyl-1-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)-9H-carbazole
• CAS: 38537-46-1
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂
• 分子量: 556.835
• InChiKey: QOICOAPHFFXRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-9H-1,9'-bicarbazole 、 2,7-二氯-1,8-萘啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enhanced blue TADF in a D–A–D type naphthyridine derivative with an asymmetric carbazole-donor motif

  摘要：

  一种基于萘啶的D-A-D型TADF发射体中的不对称咔唑给体基团使CT/LE态混合，从而增强了RISC速率，缩短了延迟荧光寿命并降低了OLED效率滚降。

  DOI：

  10.1039/d1tc05061c
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯乙烯 、 氯苯 为溶剂， 以82%的产率得到3,3',6,6'-tetra-tert-butyl-9H-1,9'-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  Enhanced blue TADF in a D–A–D type naphthyridine derivative with an asymmetric carbazole-donor motif

  摘要：

  一种基于萘啶的D-A-D型TADF发射体中的不对称咔唑给体基团使CT/LE态混合，从而增强了RISC速率，缩短了延迟荧光寿命并降低了OLED效率滚降。

  DOI：

  10.1039/d1tc05061c

文献信息

• Toward Polynuclear Ru–Cu Catalytic Dehydrogenative C–N Bond Formation, on the Reactivity of Carbazoles
  作者：Marie-Laure Louillat、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/ol303216u

  日期：2013.1.4

  The cooperative action of Ru and Cu catalysts enables direct polynuclear C–H and N–H activation for the dehydrogenative N-carbazolation of carbazoles, selectively at the C1 position. Initial mechanistic experiments are presented and discussed.

  Ru和Cu催化剂的协同作用可实现直接多核C–H和N–H活化，以选择性地在C1位置进行咔唑的脱氢N-咔唑化反应。初步的机械实验介绍和讨论。
• Accelerated Ru–Cu Trinuclear Cooperative C−H Bond Functionalization of Carbazoles: A Kinetic and Computational Investigation
  作者：Alexander W. Jones、Christian K. Rank、Yanik Becker、Christian Malchau、Ignacio Funes‐Ardoiz、Feliu Maseras、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/chem.201802886

  日期：2018.10.12

  The mechanism of a trinuclear cooperative dehydrogenative C−N bond‐forming reaction is investigated in this work, which avoids the use of chelate‐assisting directing groups. Two new highly efficient Ru/Cu co‐catalyzed systems were identified, allowing orders of magnitude greater TOFs than the previous state of the art. In‐depth kinetic studies were performed in combination with advanced DFT calculations

  这项工作研究了三核协同脱氢 CN-N 成键反应的机理，避免了使用螯合辅助导向基团。确定了两种新的高效 Ru/Cu 共催化系统，其 TOF 比之前的现有技术高出几个数量级。结合先进的 DFT 计算进行了深入的动力学研究，揭示了决定性的三核 Ru-Cu 协同还原消除步骤 (CRE)。