2,7-二氯-1,8-萘啶 | 55243-02-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,7-二氯-1,8-萘啶
• 英文名称: 2,7-dichloro-1,8-naphthyridine
• CAS: 55243-02-2
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD08234796
• 分子量: 199.039
• InChiKey: BCTQOZWTYDPEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  312.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMF、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

2,7-二氯-1,8-吡啶是一种非常有用的有机合成化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯-1,8-萘啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,8-萘啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  杂环脲的络合诱导展开。简单的折叠器与多个氢键结合的片状结构平衡1

  摘要：

  描述了杂环脲（酰胺）1-7 的合成和构象研究及其浓度依赖性展开以形成多个氢键复合物。尿素 1 和 7 分别通过 2-氨基吡啶和氨基萘啶 25 与三光气和 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 反应制备。反过来，胺 25 是通过 2,6-二氨基吡啶和 4,6-壬二酮的克诺尔缩合合成的。杂环脲 3、4 和 16 是通过用异氰酸丁酯处理其相应的氨基前体制备的，而双脲基萘啶 6 和 17 是通过加热 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (13) 与异氰酸丁酯和 3,4 制备的，分别为 5-十三烷氧基苯基异氰酸酯。氢键组件 2 和 5 是通过 13 和 2-氨基-1,8-萘啶与戊酸酐反应合成的。对尿素 1、3、16 和 17 进行了 X 射线晶体学分析，表明这些尿素在固态时是分子内氢键结合的。此外，对 1、3、4、6 和 7 的详细 1H NMR 溶液研究表明，在氯仿中形成了类似的折叠结构。此外，萘啶基脲 3

  DOI：

  10.1021/ja010638q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-7-氨基-1,8-二氮杂萘 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.17h， 生成 2,7-二氯-1,8-萘啶
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶衍生物的合成。潜在的降压药。1个

  摘要：

  取代的7-氯-1,8-萘啶与N-甲乙氧基哌嗪的反应产生良好的产率，相应的7-（4-乙氧基哌嗪-1-基）-1,8-萘啶Ⅴ为潜在的降压药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230238

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Photoluminescent Properties of a Tetracarbonyl(naphthyridylcarbamoyl)rhenium( <scp>I</scp> ) Complex and a Highly Emissive Tetracarbonyl(naphthyridylamido)rhenium( <scp>I</scp> ) Complex
  作者：Jing‐Lin Zuo、Wen‐Fu Fu、Chi‐Ming Che、Kung‐Kai Cheung

  DOI：10.1002/ejic.200390034

  日期：2003.1

  4-dimethyl-1,8-naphthyridine (HL2) in the presence of tBuOK afforded the η1-naphthyridylcarbamoyl complex [Re(CO)4(HL1CO)] (1) and the naphthyridylamido complex [Re(CO)4(L2)] (2), respectively. The structures of HL2, 1·CHCl3, 1·HL3·2CH2Cl2 [HL3 = (7-chloronaphthyridyl)(5,7-dimethylnaphthyridyl)amine], and 2 have been determined by X-ray crystallography. Complex 1 displays a weak emission at 453 nm in

  Re(CO)5X (X = Cl, Br) 与 7-氨基-2,4-二甲基-1,8-萘啶 (H2L1) 和 7-[2-(6-氯吡啶基)氨基]-2 的反应， 4-二甲基-1,8-萘啶 (HL2) 在 tBuOK 存在下得到 η1-萘基氨基甲酰基复合物 [Re(CO)4(HL1CO)] (1) 和萘基酰胺复合物 [Re(CO)4(L2)] (2) 分别。HL2、1·CHCl3、1·HL3·2 L2 [HL3 = (7-氯萘基)(5,7-二甲基萘基)胺]和2的结构已通过X射线晶体学确定。配合物 1 在 77 K 的 EtOH/MeOH (1:4, v/v) 玻璃溶液中在 453 nm 处显示出微弱的发射；在室温下的脱气溶液中，配合物 2 表现出强烈（量子产率：CH2Cl2 href=https://www.molaid.com/MS_3163 target="_blank">L2 中的量子产率：0.22）和长寿命发射（ L2 中 46 μs），具有溶剂敏感的 λmax。(© Wiley-VCH
• Cu/Fe Catalyzed Intermolecular Oxidative Amination of Benzylic C−H Bonds
  作者：Cong Liu、Qi Zhang、Hongbo Li、Shuangxi Guo、Bin Xiao、Wei Deng、Lei Liu、Wei He

  DOI：10.1002/chem.201600107

  日期：2016.4.25

  We report a Cu/Fe co‐catalyzed Ritter‐type C−H activation/amination reaction that allows efficient and selective intermolecular functionalization of benzylic C−H bonds. This new reaction is featured by simple reaction conditions, readily available reagents and general substrate scope, allowing facile synthesis of biologically interesting nitrogen containing heterocycles. The Cu and Fe salts were found

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。
• [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20050043309A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。
• Coordination Chemistry of an Unsymmetrical Naphthyridine‐Based Tetradentate Ligand toward Various Transition‐Metal Ions
  作者：Bing‐Chen Tsai、Yi‐Hung Liu、Shie‐Ming Peng、Shiuh‐Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejic.201600163

  日期：2016.6

  An unsymmetrical ligand, 2-(2-pyridinyl)-7-(pyrazol-1-yl)-1,8-naphthyridine (L5) was prepared for the construction of a series of dinuclear complexes. Treatment of L5 with [Ru2(µ-OAc)4Cl] followed by anion metathesis afforded [(L5)(µ-OAc)3Ru2](PF6) (3). Reaction of L5 with 2 equiv. of Ni(OAc)2 provided [Ni4(L5)2(µ-OH)4(CF3COO)2](CF3COO)2 (5). Reaction of [Re2(CO)8(CH3CN)2] with L5 in a refluxing chlorobenzene

  不对称配体 2-(2-pyridinyl)-7-(pyrazol-1-yl)-1,8-naphthyridine (L5) 被制备用于构建一系列双核配合物。用 [Ru2(µ-OAc)4Cl] 处理 L5，然后进行阴离子复分解，得到 [(L5)(µ-OAc)3Ru2](PF6) (3)。L5与2当量的反应。Ni(OAc)2 提供 [Ni4(L5)2(μ-OH)4(CF3COO)2](CF3COO)2 (5)。[Re2(CO)8(CH3CN)2]与L5在回流的氯苯溶液中反应得到二铼(6)和一铼(7)配合物的混合物。单钴络合物 8 是由 L5 与 CoCl2 络合得到的。这些新的配合物通过元素分析和光谱技术进行了表征。X射线晶体学进一步证实了配合物3、5和8的结构。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Fei Chen、Youran Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01186

  日期：2016.6.3

  The first asymmetric hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed. A wide range of 1,8-naphthyridine derivatives were effectively hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridines with up to 99% ee and full conversions. The method provides a practical and facile approach to the preparation of valuable chiral

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。