[(2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxy-4-bromooxolan-2-yl]methyl acetate | 141171-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxy-4-bromooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141171-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃O₇
• 分子量: 432.228
• InChiKey: SHZHZHFMFBIYIL-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxy-4-bromooxolan-2-yl]methyl acetate 、 1-(3,5-二甲氧基苯基)十七烷-1-醇 生成 N⁴,O^5'-diacetyl-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrocytidine
  参考文献：
  名称：

  2′,3′－双脱氧胞苷的生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种2′，3′－双脱氧胞苷的生产方法，包括将胞苷与醋酐反应生成4－N－乙酰胞苷、进一步与溴化氢的饱和醋酸溶液在醋酐作为催化剂的条件下，反应生成溴代混合物、将溴代混合物在以锌铜偶为催化剂的条件下，反应生成4－N－乙酰－2＇，3＇－双脱氢－2＇，3＇－双脱氧胞苷5＇－乙酸酯、再进一步在Pd/C存在的条件下，进行加氢反应，生成4－N－乙酰－2′，3＇－双脱氧鸟苷5′－乙酸酯、然后在甲醇、三乙胺存在的条件下，反应生成2′，3′－双脱氧胞苷等步骤。本发明工艺简单，易操作，原料易得，产品得率高，达90％以上。

  公开号：

  CN1563030A
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰胞嘧啶核苷 生成 [(2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-acetyloxy-4-bromooxolan-2-yl]methyl acetate 、 1-(3,5-二甲氧基苯基)十七烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2′,3′－双脱氧胞苷的生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种2′，3′－双脱氧胞苷的生产方法，包括将胞苷与醋酐反应生成4－N－乙酰胞苷、进一步与溴化氢的饱和醋酸溶液在醋酐作为催化剂的条件下，反应生成溴代混合物、将溴代混合物在以锌铜偶为催化剂的条件下，反应生成4－N－乙酰－2＇，3＇－双脱氢－2＇，3＇－双脱氧胞苷5＇－乙酸酯、再进一步在Pd/C存在的条件下，进行加氢反应，生成4－N－乙酰－2′，3＇－双脱氧鸟苷5′－乙酸酯、然后在甲醇、三乙胺存在的条件下，反应生成2′，3′－双脱氧胞苷等步骤。本发明工艺简单，易操作，原料易得，产品得率高，达90％以上。

  公开号：

  CN1563030A

文献信息

• Syntheses of the anti-AIDS drug 2',3'-dideoxycytidine from cytidine
  作者：Percy S. Manchand、Peter S. Belica、Michael J. Holman、Tai Nang Huang、Hubert Maehr、Steve Y. K. Tam、Roxana T. Yang

  DOI：10.1021/jo00038a042

  日期：1992.6

  Two efficient syntheses of the anti-AIDS drug 2',3'-dideoxycytidine (3) from N4-acetylcytidine (4) are described. In one, silylation of the C-5' hydroxyl group of 4 with tert-butyldimethylsilyl chloride followed by treatment with 1',1'-(thiocarbonyl)diimidazole gave the cyclic thionocarbonate 7, which on reaction with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3-diazaphospholidine gave the crystalline alkene 8. Hydrogenation of 8, followed by desilylation with tetrabutylammonium fluoride and hydrolysis, gave 3 in 27% overall yield from 4. In the other synthesis, 4 was converted into a regioisomeric mixture of bromo acetates 11 with 2-acetoxy-2-methylpropanoyl bromide. Reductive elimination of 11 with zinc-copper couple in acetic acid or electrochemically gave the crystalline alkene 15, whose stereostructure was established by a single-crystal X-ray analysis. Hydrogenation of 15, followed by hydrolysis, gave ddC (3). In a through process, which is suitable for large-scale work, this second synthesis gave 3 in over 40% overall yield from 4. The use of (S)-(-)-2-acetoxypropanoyl bromide, of 2-acetoxybenzoyl bromide, and of hydrogen bromide/acetic acid in the bromoacetylation of 4 is also described.
• BELICA, PETER S.;HUANG, TAI-NANG;MANCHAND, PERSY S.;PARTRIDGE, JOHN J.;TA+
  作者：BELICA, PETER S.、HUANG, TAI-NANG、MANCHAND, PERSY S.、PARTRIDGE, JOHN J.、TA+

  DOI：——

  日期：——