O-allyl-β-L-fucopyranose | 60431-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-allyl-β-L-fucopyranose
• 英文别名: allyl β-L-fucopyranoside；allyl-β-L-fucopyranose；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-(Allyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 60431-32-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JPOJNSPEUPRVLQ-ABRLLLAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-β-L-fucopyranose 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  L-fucose tetraacetate 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-allyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255

文献信息

• Pyranoside-into-Furanoside Rearrangement: New Reaction in Carbohydrate Chemistry and Its Application in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Vadim B. Krylov、Dmitry A. Argunov、Dmitry Z. Vinnitskiy、Stella A. Verkhnyatskaya、Alexey G. Gerbst、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Andrey S. Dmitrenok、Johannes Huebner、Otto Holst、Hans-Christian Siebert、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1002/chem.201405083

  日期：2014.12.8

  Great interest in natural furanoside‐containing compounds has challenged the development of preparative methods for their synthesis. Herein a novel reaction in carbohydrate chemistry, namely a pyranoside‐into‐furanoside (PIF) rearrangement permitting the transformation of selectively O‐substituted pyranosides into the corresponding furanosides is reported. The discovered process includes acid‐promoted

  对天然含呋喃糖苷化合物的浓厚兴趣挑战了合成方法的发展。本文报道了碳水化合物化学中的一种新颖反应，即吡喃糖苷-呋喃糖苷（PIF）重排，可将选择性O-取代的吡喃糖苷转化为相应的呋喃糖苷。发现的过程包括酸促进的硫酸化，伴随着吡喃糖苷环重排成呋喃糖苷环，然后进行溶剂化的O-脱硫。通过合成二糖衍生物α‐ D‐ Gal p‐（1→3）‐β证明了这一过程，它在有机化学中没有类似作用，是合成含呋喃糖苷的复杂寡糖的非常有用的工具。‐ D‐ Gal f‐ OPr，3 ‐ O ‐ s‐乳基‐β‐ D ‐ Gal f ‐（（1→3）‐β‐ D‐ Glc p‐ OPr和α‐ L ‐ Fuc f‐（1→4）‐ β‐ D ‐ Glc p A‐OPr与来自肺炎克雷伯菌和粪肠球菌以及褐藻海藻Chordaria flagelliformis的多糖有关。
• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• Glycosyl Aldehydes: New Scaffolds for the Synthesis of Neoglycoconjugates via Bioorthogonal Oxime Bond Formation
  作者：Javier Montenegro、José Reina、Alicia Rioboo

  DOI：10.1055/s-0036-1591082

  日期：2018.2

  synthesis of neoglycoconjugates via oxime bond formation. These glycosyl aldehydes constitute a simple and accessible alternative to avoid loss of chiral information when conjugating, by oxime (or hydrazone) bonds, the aldehyde functionality present at the reducing end of natural carbohydrates. The straightforward preparation of glycosyl neoconjugates by oxime (or hydrazone) bond formation represents a key

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖
• Fucosylation of Linear Alcohols: A Study of Parameters Influencing the Stereochemistry of Glycosylation
  作者：Henricus J. Vermeer、Christiaan M. van Dijk、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-s

  日期：2001.1

  described several procedures for fucosylation of linear alcohols 9-16 with L-fucose (1) and a series of 2-Obenzyl-protected fucopyranosyl donors 3-8, together with parameters influencing the stereochemistry of glycosylation, such as protecting groups, catalysts, and dielectric constants of solvents. Although high AE-selectivities have often been reported for fucosylation reactions with glycosyl acceptors

  L-岩藻糖是许多糖缀合物的组成部分，通常在参与生物功能的表位中起关键作用。这些化合物的化学合成对于产生足够的材料来探索其生物活性的分子细节是必要的。在这种情况下，开发实用的立体选择性 AE-岩藻糖基化反应至关重要。这里描述了线性醇 9-16 与 L-岩藻糖 (1) 和一系列 2-苄基保护的吡喃岩藻糖基供体 3-8 的岩藻糖基化的几种程序，以及影响糖基化立体化学的参数，如保护基团、催化剂, 和溶剂的介电常数。尽管经常报道与糖基受体的岩藻糖基化反应具有高 AE 选择性，但这里从未观察到完全的 AE 选择性，使用线性
• The Pyranoside-into-Furanoside Rearrangement of Alkyl Glycosides: Scope and Limitations
  作者：Nikolay Nifantiev、Vadim Krylov、Dmitry Argunov、Dmitry Vinnitskiy、Alexey Gerbst、Nadezhda Ustyuzhanina、Andrey Dmitrenok

  DOI：10.1055/s-0035-1561595

  日期：——

  The pyranoside-into-furanoside (PIF) rearrangement was recently reported as a useful tool for the synthesis of furanoside-containing complex oligosaccharides. Until now, this transformation has only been described for some protected allyl-β- d -galactosides and one l -fucoside. In this communication its applicability is expanded. The formation of furanosides was observed under acid-promoted sulfation

  吡喃糖苷转化为呋喃糖苷 (PIF) 重排最近被报道为合成含呋喃糖苷的复合寡糖的有用工具。到目前为止，仅描述了一些受保护的烯丙基-β-d-半乳糖苷和一种 l-岩藻糖苷的这种转化。在此通信中，它的适用性得到了扩展。对于一系列在异头位置具有不同烷基取代基的半乳糖苷以及几种岩藻糖苷和葡萄糖苷，在酸促进硫酸化作用下观察到呋喃糖苷的形成。同时，在吡喃甘露糖苷的情况下没有检测到呋喃糖苷的形成。底物的不同反应性可以通过从 ab initio RHF 方法计算的内环 C1-O5 键裂解的激活势垒值来解释。报告的结果阐明了 PIF 重排的范围和局限性，