4-氟-2-(三氟甲基)溴苄 | 206860-48-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-(三氟甲基)溴苄
• 中文别名: 2-氟-4-(三氟甲基)苄溴；2-氟-4-三氟甲基苄基溴；1-(溴甲基)-4-氟-2-(三氟甲基)苯；4-氟-2-(三氟甲基)苯甲基溴；4-氟-2-三氟甲基溴苄；2-三氟甲基-4-氟溴苄
• 英文名称: 1-bromomethyl-4-fluoro-2-trifluoromethyl-benzene
• 英文别名: 4-fluoro-2-trifluoromethylbenzyl bromide；4-Fluoro-2-(trifluoromethyl)benzyl bromide；1-(bromomethyl)-4-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 206860-48-2
• 化学式: C₈H₅BrF₄
• 分子量: 257.025
• InChiKey: JMNOONULDANZRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141 °C(lit.)
• 密度：
  1.665 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物、水分和碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 2927 6.1/PG 2
• 储存条件：
  保存方法：密封，存放在阴凉、通风且干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质

4-氟-2-(三氟甲基)溴苄是一种无色液体，密度为1.665 g/mL（25 °C），沸点为141 °C。

用途

4-氟-2-(三氟甲基)溴苄是烃类卤化物，可用作医药化工中间体。

制备

在装有尾气吸收装置、回流冷凝管和温度计的100 mL三颈烧瓶中依次加入4-氟-2-(三氟甲基)苯甲醇、三溴氧磷及液溴。常温下搅拌20分钟，然后将反应体系加热至80℃，并用薄层色谱跟踪反应进程。当底物完全参与反应后（约1小时），添加一定量的亚硫酸氢钠饱和水溶液以洗去未反应的液溴，分离上层含溴化氢的水溶液。有机相经无水硫酸钠干燥和浓缩后得到粗产品，并通过柱层析纯化（乙酸乙酯：石油醚=1:20）获得纯净的目标产物4-氟-2-(三氟甲基)溴苄，最终得到无色液体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-(三氟甲基)溴苄 在 降冰片烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzyl)-1-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid-4-d
  参考文献：
  名称：

  发现 2-（邻位取代苄基）-吲哚衍生物作为具有抗肿瘤活性的强效口服生物可利用 RORγ 激动剂

  摘要：

  RORγ是一种双功能药物靶点，不仅涉及炎症的诱导，还涉及癌症免疫的促进。促进 Th17 细胞分化的 RORγ 激动剂的开发可以提供一种新的作用机制 (MOA) 作为一种免疫激活抗癌剂。在此，我们通过基于临床 RORγ 拮抗剂 VTP-43742 的支架跳跃描述了新的 2-（邻位取代苄基）-吲哚衍生物作为 RORγ 激动剂。有趣的是，这些化合物的细微结构差异导致了相反的生物 MOA。在对构效关系和药代动力学特征进行合理优化后，我们确定了一种有效的 RORγ 激动剂化合物17能够诱导肿瘤组织中 IL-17 和 IFNγ 的产生，并在 MC38 同源小鼠结肠直肠肿瘤模型中引发抗肿瘤功效。这是证明RORγ 激动剂的体内抗肿瘤功效的第一项综合工作。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00828

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Discovery of a Potent and Selective TRPC5 Inhibitor, Efficacious in a Focal Segmental Glomerulosclerosis Model
  作者：Maolin Yu、Mark W. Ledeboer、Matthew Daniels、Goran Malojcic、Thomas T. Tibbitts、Marie Coeffet-Le Gal、Xin-Ru Pan-Zhou、Amy Westerling-Bui、Maria Beconi、John F. Reilly、Peter Mundel、Jean-Christophe Harmange

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00430

  日期：2019.11.14

  member 5 (TRPC5) helps regulate a tight balance of cytoskeletal dynamics in podocytes and is suggested to be involved in the pathogenesis of proteinuric kidney diseases, such as focal segmental glomerulosclerosis (FSGS). As such, protection of podocytes by inhibition of TRPC5 mediated Ca2+ signaling may provide a novel therapeutic approach for the treatment of proteinuric kidney diseases. Herein, we

  非选择性的Ca 2+渗透性瞬时受体电势（TRP）通道在多种细胞过程中发挥重要作用，包括肌动蛋白重塑和细胞迁移。TRP通道亚家族C，成员5（TRPC5）有助于调节足细胞中细胞骨架动态的紧密平衡，并建议其参与蛋白尿性肾脏疾病（如局灶性节段性肾小球硬化（FSGS））的发病机理。这样，通过抑制TRPC5介导的Ca 2+信号传导来保护足细胞可能为蛋白尿性肾脏疾病的治疗提供一种新颖的治疗方法。在这里，我们描述了通过高通量筛选命中的哒嗪酮1的系统优化对新型TRPC5抑制剂GFB-8438的鉴定。 。GFB-8438在体外保护小鼠足细胞免受硫酸鱼精蛋白（PS）诱导的伤害。它对FSGS的高血压醋酸脱氧皮质酮（DOCA）-盐大鼠模型也有效，可显着降低尿液中的总蛋白和白蛋白浓度。
• Enantiomerically pure aminoheteroaryl compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：Cui Jean Jingrong

  公开号：US20060046991A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Enantiomerically pure compound of formula 1 are provided, as well as methods for their synthesis and use. Preferred compounds are potent inhibitors of the c-Met protein kinase, and are useful in the treatment of abnormal cell growth disorders, such as cancers.

  提供了式1的对映纯化合物，以及它们的合成和使用方法。优选化合物是c-Met蛋白激酶的强效抑制剂，并且在治疗异常细胞生长紊乱，如癌症方面具有用处。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。