8-Phenylmenthyl (2S,3R)-5-Methyl-3-nitro-2-((triethylsilyl)oxy)hexanoate | 128114-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-Phenylmenthyl (2S,3R)-5-Methyl-3-nitro-2-((triethylsilyl)oxy)hexanoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S,3R)-5-methyl-3-nitro-2-triethylsilyloxyhexanoate
• CAS: 128114-53-4
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₅Si
• 分子量: 519.797
• InChiKey: OXJZUTIUMMTRHQ-GDFOLFDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Phenylmenthyl (2S,3R)-5-Methyl-3-nitro-2-((triethylsilyl)oxy)hexanoate 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、3.92 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (-)-8-Phenylmenthyl (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-5-methyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Configuration and conformation of (−)-8-phenylmenthyl 3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoate

  摘要：

  Conformations of 6aI in solution (NMR, IR) and in the solid state (X-ray) are shown to be similar and it appears, from X-ray data, that the usually invoqued pi-pi* electronic interaction is probably not responsable of the cis conformation. Conformation in solution of the major diastereomer obtained, 3aI, has been shown to be similar to that of 6aI and it is postulate that the asymmetric induction obtained might be due to formation of a bridged species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80921-2
• 作为产物：
  描述：

  8-Phenylmenthyl (2S,3R)-2-Hydroxy-5-methyl-3-nitro-hexanoate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 生成 8-Phenylmenthyl (2S,3R)-5-Methyl-3-nitro-2-((triethylsilyl)oxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE-CAVALLO, A.;KHIAR, N., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4750-4754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid: bridging effect of potassium fluoride
  作者：A. Solladie-Cavallo、N. Khiar

  DOI：10.1021/jo00302a050

  日期：1990.7